4-methoxy-5,6-dimethyl-2-pyrone | 64361-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-5,6-dimethyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-methoxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one；4-methoxy-5,6-dimethylpyran-2-one
• CAS: 64361-40-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: FXWWOCKCIPBEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5,6-dimethyl-2-pyrone 生成 6-(bromomethyl)-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUH, HONGSUK;WILCOX, CRAIG S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 470-481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxy-5,6-dimethyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Herbarin A and B, determination of their antioxidant properties and toxicity in zebrafish embryo model

  摘要：

  Herbarin A and B were isolated from the fungal strains of Cladosporium herbarum found in marine sponges Aplysina aerophoba and Callyspongia aerizusa. Total synthesis of Herbarin A and B was achieved by carrying out a multi-step synthesis approach, and the antioxidant properties were evaluated using FRAP assay. Toxicity of these compounds was determined using a zebrafish embryo model. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.065

文献信息

• Natural polyene α-pyrones. Total synthesis of citreomontanin from .
  作者：Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94952-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of all-E-citreomontanin (7), a novel polyene α-pyrone produced by Penicillium pedomontanum, is described.

  描述了由全青霉产生的一种新型多烯α-吡喃酮全E-瓜氨酸蒙太宁（7）的全合成。
• Regioselective functionalization of pyrones: Facile synthesis of 6-styrylpyrones via KHMDS-mediated aldol condensation
  作者：Ramakrishna Samala、Manas K. Basu、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153574

  日期：2022.1

  Herein, we disclose our efforts directed toward the synthesis of the kavalactone-based natural product penstyrylpyrone and other related 4-OMe-2-pyrones possessing diverse substituents at the 3-, 5-, and 7-positions. Further, a facile approach to access 6-styrylpyrones via the KHMDS-mediated regioselective aldol condensation of 2-pyrones is described with moderate substrate scope and good to high yields

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。
• Total synthesis of citreomontanin and its C18Z polyene isomer
  作者：Hemalatha Venkataraman、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95439-x

  日期：1987.1

  A total synthesis of citreomontanin 5, a biologically active mycotoxin isolated from P. pedemontanum, and its C18Z isomer 6, is described

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。
• Total synthesis of (.+-.)-asteltoxin
  作者：Stuart L. Schreiber、Kunio Satake

  DOI：10.1021/ja00327a020

  日期：1984.7
• Patel, Prakash; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1941 - 1945
  作者：Patel, Prakash、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——