4-methoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde | 66616-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carbaldehyde；6-carboxaldehyde-4-methoxy-5-methyl-pyr-2-one；citreopyrone C；4-methoxy-3-methyl-6-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 66616-90-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: MCDHEVCLXSINGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-<(E)-3-hydroxyprop-1-enyl>-4-methoxy-5-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Forbes, Judith E.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1959 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 selenium(IV) oxide 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methoxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Herbarin A and B, determination of their antioxidant properties and toxicity in zebrafish embryo model

  摘要：

  Herbarin A and B were isolated from the fungal strains of Cladosporium herbarum found in marine sponges Aplysina aerophoba and Callyspongia aerizusa. Total synthesis of Herbarin A and B was achieved by carrying out a multi-step synthesis approach, and the antioxidant properties were evaluated using FRAP assay. Toxicity of these compounds was determined using a zebrafish embryo model. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.065

文献信息

• Natural polyene α-pyrones. Total synthesis of citreomontanin from .
  作者：Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94952-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of all-E-citreomontanin (7), a novel polyene α-pyrone produced by Penicillium pedomontanum, is described.

  描述了由全青霉产生的一种新型多烯α-吡喃酮全E-瓜氨酸蒙太宁（7）的全合成。
• Total synthesis of citreomontanin and its C18Z polyene isomer
  作者：Hemalatha Venkataraman、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95439-x

  日期：1987.1

  A total synthesis of citreomontanin 5, a biologically active mycotoxin isolated from P. pedemontanum, and its C18Z isomer 6, is described

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。
• Patel, Prakash; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1941 - 1945
  作者：Patel, Prakash、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (-)-citreoviridin and (+)-citreoviral
  作者：Konghyun Whang、Hemalatha Venkataraman、Young Gyu Kim、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/jo00025a042

  日期：1991.12
• VENKATARAMAN, HEMALATHA;CHA, J. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2455-2458
  作者：VENKATARAMAN, HEMALATHA、CHA, J. K.

  DOI：——

  日期：——