asnipyrone A | 121562-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: asnipyrone A
• 英文别名: 6-[(1E,3E,5E)-3,5-dimethyl-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]-4-methoxy-5-methylpyran-2-one
• CAS: 121562-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: KZEPMRITIJPYEN-CYXONCDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asnipyrone A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33 mg的产率得到6-(3,5-Dimethyl-6-phenyl-hexyl)-4-methoxy-5-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Guang-yi, Li; Lenz, Juergen; Franck, Burchard, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 899 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 哌啶 、 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 asnipyrone A
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574

文献信息

• Regioselective functionalization of pyrones: Facile synthesis of 6-styrylpyrones via KHMDS-mediated aldol condensation
  作者：Ramakrishna Samala、Manas K. Basu、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153574

  日期：2022.1

  Herein, we disclose our efforts directed toward the synthesis of the kavalactone-based natural product penstyrylpyrone and other related 4-OMe-2-pyrones possessing diverse substituents at the 3-, 5-, and 7-positions. Further, a facile approach to access 6-styrylpyrones via the KHMDS-mediated regioselective aldol condensation of 2-pyrones is described with moderate substrate scope and good to high yields

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。
• Guang-yi, Li; Lenz, Juergen; Franck, Burchard, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 899 - 904
  作者：Guang-yi, Li、Lenz, Juergen、Franck, Burchard

  DOI：——

  日期：——