2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone | 71712-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-cinnamylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 71712-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O
• 分子量: 320.475
• InChiKey: PGFPIOYDCWTLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone 、 Selectfluor 在 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以82.2 %的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(1-fluoro-3-phenylallyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 促进对醌甲基化物的氟羟基化和水合反应

  摘要：

  描述了 Selectfluor 促进的对苯醌甲基化物 (p-QM) 的邻位氟羟基化和水合反应，以高产率提供邻位氟代醇和酮/醚产物。水合产物高度受芳环取代基的电子性质控制，同时，酮/醚产物合成过程中Selectfluor的用量完全不同。该反应也代表了p-QMs的第一次氟羟基化反应，p - QMs的广泛范围使得邻位氟羟基化具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02069
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde 反应 3.0h， 以77.8%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的亚甲基醌类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种改进的亚甲基醌类化合物的制备方法，是醛基取代的环A化合物和酚衍生物在哌啶衍生物存在下反应，合成路线如下：环A为芳基或杂芳基，R1独立选自C1‑6烷基，所述哌啶衍生物结构式为其中R3独立地选自H、C1‑C6烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C2‑C6酯基，硝基、羟基、卤原子、C1‑4烷氧基中的至少一种；条件是R3不能都为H。本发明通过采用哌啶衍生物，使得仲胺的用量降低至催化量，提高了仲胺的利用率，极大降低了生产成本。粗产物通过复配的含有醇的溶剂，避免了芳构化的副反应，提高了亚甲基醌类化合物收率。

  公开号：

  CN114656348B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric (2+3) Annulation of <i>p</i>-Quinone Methides with Trimethylenemethanes: Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Spirocyclopentyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Zhi-Long Jia、Xian-Tao An、Yu-Hua Deng、Hui-Bin Wang、Kang-Ji Gan、Jing Zhang、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01252

  日期：2020.6.5

  A novel asymmetric catalytic (2+3) annulation of p-quinone methides with CN-substituted trimethylenemethane is described under palladium catalysis, providing an alternative approach for the enantioselective construction of highly functionalized chiral spirocyclopentyl p-dienones. Driven by the significant improvement in the reactivity and enantioselectivity, a novel type of non-C2-symmetric phosphoramidite

  在钯催化下，描述了一种新型的不对称的对苯二甲酰基甲烷与CN-取代的三亚甲基甲烷催化的（2 + 3）环化反应，为高度官能化的手性螺环戊基对二烯酮的对映选择性构建提供了另一种方法。在反应性和对映选择性的显着提高的驱使下，由（S）-BINOL和手性要求很高的胺衍生自1-羟基脯氨酸的手性匹配组合形成了一种新型的非C 2对称亚磷酰胺配体协议在这里提出。
• Formal (4+1) Cyclization of Ammonium Ylides with Vinylogous para-Quinone Methides
  作者：Mario Waser、Lukas Roiser、Katharina Zielke

  DOI：10.1055/s-0037-1610268

  日期：2018.10

  The formal (4+1) cyclization between in situ generated achiral carbonyl-stabilized ammonium ylides and vinylogous p-quinone methides can be carried out under operationally simple conditions, leading to two different double bond regioisomers depending on the conditions used. Apart from these racemic approaches, a first proof-of-concept for enantioselective versions of these reactions was also obtained

  摘要 原位产生的非手性羰基稳定的铵叶立德和插烯对醌甲基化物之间的形式（4+1）环化可以在操作简单的条件下进行，根据使用的条件产生两种不同的双键区域异构体。除了这些外消旋方法外，还获得了这些反应的对映选择性形式的第一个概念验证。 原位产生的非手性羰基稳定的铵叶立德和插烯对醌甲基化物之间的形式（4+1）环化可以在操作简单的条件下进行，根据使用的条件产生两种不同的双键区域异构体。除了这些外消旋方法外，还获得了这些反应的对映选择性形式的第一个概念验证。
• USE OF QUINONE METHIDES AS ANTIPOLYMERANTS FOR VINYLIC MONOMERS
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20160289147A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention generally relates to compounds and methods for inhibiting the radical polymerization of unsaturated compounds, particularly vinyl monomers. More particularly, it relates to the use of cinnamyl quinone methides to inhibit the polymerization of unsaturated hydrocarbon compounds (e.g., vinyl monomers) soluble in organic solvents, particularly hydrocarbon streams.

  本发明通常涉及化合物和方法，用于抑制不饱和化合物的自由基聚合，特别是乙烯单体。更具体地说，它涉及使用肉桂基喹喙甲醚来抑制可溶于有机溶剂，特别是烃流中的不饱和碳氢化合物（例如乙烯单体）的聚合。
• Tandem Spirocyclopropanation/Rearrangement Reaction of Vinyl <i>p</i>-Quinone Methides with Sulfonium Salts: Synthesis of Spirocyclopentenyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Xiang-Zhi Zhang、Yu-Hua Deng、Kang-Ji Gan、Xu Yan、Ke-Yin Yu、Fang-Xin Wang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00516

  日期：2017.4.7

  A novel base-mediated tandem spirocyclopropanation/rearrangement reaction of vinyl p-quinone methides (p-VQMs) with sulfonium salts is described. The unprecedented reactivity of p-VQMs was explored for the first time in the spiroannulation cascade, providing a stereoselective approach to the construction of synthetically interesting, densely functionalized spirocyclopentenyl p-dienones.

  描述了乙烯基对苯醌甲基化物（p -VQMs）与sulf盐的新型碱介导的串联螺环丙烷化/重排反应。对-VQMs的空前反应性首次在螺环合成级联中进行了探索，为构建合成有趣的，功能密集的螺环戊烯基对二烯酮提供了立体选择方法。
• Synthesis of chromeno[4,3‐<scp><i>b</i></scp>]pyrrolidines from azomethine ylides and vinyl <scp><i>para</i></scp>‐quinone methides via (3 + 2) cycloaddition/oxa‐1,6‐addition
  作者：Pei‐Shan Wu、Yan‐Cheng Liou、Gangababu Marri、Yi‐Ru Chen、Jia‐Rong Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/jccs.202300328

  日期：2023.12

  efficient synthesis of chromeno[4,3-b]pyrrolidines has been successfully developed. This strategy involves a base-catalyzed reaction of p-VQMs and o-hydroxy azomethine ylides via (3 + 2) cycloaddition/oxa-1,6-addition reaction sequence. The reaction condition is mild, and a series of chromeno[4,3-b]pyrrolidines were obtained in 49-95% yields with excellent diastereoselectivity (dr > 20:1).

  色烯[4,3- b ]吡咯烷的有效合成方法已成功开发。该策略涉及p -VQM 和邻羟基甲亚碱​​叶立德通过 (3 + 2) 环加成/oxa-1,6-加成反应序列进行碱催化反应。反应条件温和，得到了一系列色并[4,3- b ]吡咯烷，收率49-95%，具有优异的非对映选择性(dr > 20:1)。