1-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatopropan-1-one | 875289-88-6

• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatopropan-1-one
• 英文别名: [1-(4-Chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] thiocyanate
• CAS: 875289-88-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: KRKSTYKVFHPMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatopropan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯-4-(4-氯-苯基)-5-甲基-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Studies in Thiazoles. V. Synthesis of Some 2-Chloro- and 2-Hydroxythiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a059
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 sodium thiocyanide 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性碘化钠/可循环利用的异质固体酸：一种高效的双催化体系，用于酮的电化学氧化α-C-H硫氰酸化和亚磺酰基化

  摘要：

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701401

文献信息

• α-Selective C(sp³)–H Thio/Selenocyanation of Ketones with Elemental Chalcogen
  作者：Jin-Cheng Li、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02431

  日期：2021.12.3
• Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 392
  作者：Dhami et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thiopegan Derivatives. XXIII. Synthesis of 5H-Thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-one and 5H-Thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one Derivatives Containing Phenolic, Alkoxy, and Alkyl Groups
  作者：K. S. Dhami、S. S. Arora、K. S. Narang

  DOI：10.1021/jm00340a027

  日期：1963.7