3-[(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene]pentane-2,4-dione | 56969-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-6-nitrobenzylidenacetylaceton；3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-pentane-2,4-dione；3-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 56969-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: DCXCFPXXRNQEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene]pentane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of o-nitrobenzylideneacetylacetone analogues.

  摘要：

  通过在盐酸中用氯化亚锡还原邻硝基苯亚甲基丙酮类似物（I、II和III），或用5%钯碳作为催化剂进行催化氢化，得到3-酰基喹啉和这些N-氧化物的混合物，通过气相色谱法进行分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1155
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-[(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从 4-(o-硝基芳基)-取代的 3-酰基-4,5-二氢呋喃合成官能化喹啉：还原环化和 C=C 键断裂

  摘要：

  基于 Zn-AcOH 系统作为 4-(邻硝基芳基)-3-酰基取代的 4,5-二氢呋喃的简单有效还原剂的应用，开发了一种功能化喹啉的新合成方法。3-羰基取代的二氢呋喃的还原是通过二氢呋喃环中的 C=C 双键断裂和 1,6-环化来完成的，这导致 3,4-二氢喹啉。后者很容易被氧化成喹啉或还原成四氢喹啉。对于二氢呋喃-3-羧酸盐，还原过程会保留二氢呋喃环，并在更苛刻的条件下提供三环二氢呋喃喹啉核。所提出的一般反应模式得到了 DFT 计算结果的支持。此外，类似的还原系统可以成功应用于二氢呋喃无环前体的转化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700256