4-bromo-1-cyclohexyl-1-butanone | 80086-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-cyclohexyl-1-butanone
• 英文别名: 3-Bromopropyl cyclohexyl ketone；4-bromo-1-cyclohexylbutan-1-one
• CAS: 80086-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: PUHKTASNIXDRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-cyclohexyl-1-butanone 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-cyclohexyl-4-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-sulfonyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  胃抗溃疡活性剂的研究。三，1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物通过5-巯基四唑与4-卤代-1-丁酮的反应制备。其中，发现1-环己基-4-（1-苯基-5-四唑基）硫基-1-丁酮（VIIIp）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.958
• 作为产物：
  描述：

  α-cyclohexylcarbonyl-γ-butyrolactone 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-bromo-1-cyclohexyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  胃抗溃疡活性剂的研究。三，1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物通过5-巯基四唑与4-卤代-1-丁酮的反应制备。其中，发现1-环己基-4-（1-苯基-5-四唑基）硫基-1-丁酮（VIIIp）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.958

文献信息

• Tetrazole derivatives, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04372953A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Tetrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkykl, phenyl or a group of the formula: --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, and R.sup.2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R.sup.1 is the group --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, or R.sup.2 is a group of the formula: --B--CO--R.sup.4 when R.sup.1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  Tetrazole衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、苯基或化学式的基团：--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3，而R.sup.2是氢、较低的烷基、苯基或环烷基，当R.sup.1是基团--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3时，或者R.sup.2是化学式的基团：--B--CO--R.sup.4，当R.sup.1是较低的烷基或苯基时，以及其药学上可接受的盐，具有预防或治疗胃溃疡和/或十二指肠溃疡的活性，并可用作抗溃疡药物；制备Tetrazole衍生物的方法；以及含有上述Tetrazole衍生物的药物组合物。
• Visible-Light-Enhanced Ring Opening of Cycloalkanols Enabled by Brønsted Base-Tethered Acyloxy Radical Induced Hydrogen Atom Transfer-Electron Transfer
  作者：Rong Zhao、Yuan Yao、Dan Zhu、Denghu Chang、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00161

  日期：2018.2.16

  A metal-free ring opening/halogenation of cycloalkanols, which combines both PPO/TBAX oxidant system and blue LEDs irradiation, is presented. This method produces diverse γ, δ, and even more remotely halogenated ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. Interestingly, experimental and computational studies demonstrate the novel ring size-dependent concerted/stepwise (four-/five-

  提出了结合了PPO / TBAX氧化剂系统和蓝色LED辐射的无金属环烷醇开环/卤化反应。该方法在温和条件下以中等至极佳的收率生产出多种γ，δ甚至更遥远的卤代酮。有趣的是，实验和计算研究表明，布朗斯台德碱式束缚的酰氧基基团诱导了新颖的环尺寸依赖性的一致/逐步（四元/五元至五元至八元环）氢原子转移-电子转移，这表明氢氧自由基带来了明显的优势。二酰基过氧化物的环状结构。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• Tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035228A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Tetrazole derivatives of the formula: wherein R1 is a lower alkyl, phenyl or a group of the formula: -S(O)ℓ-A-(X)m-R3, and R2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R' is the group-S(O)ℓ-A-(X)m--R3, or R2 is a group of the formula: -B-CO-R4 when R1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  式中的四唑衍生物： 其中 R1 是低级烷基、苯基或式中的基团：-R2是氢、低级烷基、苯基或环烷基，当R'是式中的基团-S(O)ℓ-A-(X)m--R3，或R2是式中的基团：-B-CO-R4（当 R1 为低级烷基或苯基时）及其药学上可接受的盐，对消化性溃疡和/或十二指肠溃疡具有预防或治疗活性，可用作抗溃疡药物；四唑衍生物的制备工艺；以及含有上述四唑衍生物的药物组合物。
• Khorana, Nantaka; Bondarev, Mikhail; Dukat, Malgorzata, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 9, p. 657 - 667
  作者：Khorana, Nantaka、Bondarev, Mikhail、Dukat, Malgorzata、Herrick-Davis, Katharine、Egan, Christina、DuPre, Ann、Smith, Carol、Teitler, Milt、Glennon, Richard A.

  DOI：——

  日期：——