(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol | 1228602-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1228602-50-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HJCWXVWXDOBZTQ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-D-threo-pentitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047

文献信息

• Formal Total Syntheses of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene by Diastereoselective Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation
  作者：Michiko Sasaki、Kazuhisa Oyamada、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo100708n

  日期：2010.6.4

  The formal syntheses of (+)-prelaureatin (1) and (+)-laurallene (2), halogenated eight-membered-ring ethers, are described. The key step of our strategy relies on diastereoselective construction of a trans-alpha,alpha'-disubstituted oxocene structure through a Brook rearrangement-mediated [3 + 4] annulation with acryloylsilane 9 and 6-oxa-2-cycloheptenone derivative 22'.
• Total synthesis of four stereoisomers of (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid and their anti-inflammatory activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.047

  日期：2015.10

  The four stereoisomers of novel lipid mediator 1, (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-17,18-epoxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid, were synthesized from six simple fragments. Triyne 2 was convergently assembled through three SN2 alkynylation reactions and one Sonogashira coupling reaction. Two of the three alkynes of 2 were hydrogenated using Lindlar catalyst, while the third alkyne was reduced through formation

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，