1,2-dideoxy-D-threo-pentitol | 54623-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-D-threo-pentitol
• 英文别名: 1,2R,3R-Trihydroxy-pentan；D-threo-1,2-dideoxy-pentitol；(2R,3R)-pentane-1,2,3-triol；(2R,3R)-pentane-1,2,3-triol
• CAS: 54623-21-1
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: AALKGALVYCZETF-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-D-threo-pentitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.42h， 以78%的产率得到1,2-dideoxy-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  的四种立体异构体的全合成（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸和它们的抗炎活性

  摘要：

  的四种立体异构体新的脂质介体1，（5 Ž，8 Ž，10 ê，14 Ž）-12-羟基17,18环氧5,8,10,14二十碳四烯酸，分别从六个简单片段合成。Triyne 2被会聚通过三个S组装Ñ 2炔基化反应和一个Sonogashira偶联反应。三个炔烃的两个2用Lindlar催化剂将其氢化，同时通过形成炔-二钴六羰基配合物并随后还原分解来还原第三种炔，以立体选择性的方式产生所需的四烯结构。接着，在C1两步官能团操作，接着通过同时脱保护和环氧化物的形成，产生了四种异构体，（12小号，17 - [R，18小号） - 1AA，（12小号，17小号，18 - [R ）- 1AB，（12 - [R，17 - [R，18小号） - 1BA和（12 - [R，17小号，18[R ）- 1BB。本工作允许测定天然存在的绝对结构的1是1AA和1AB，以及两个天然（生物评价1AA，1AB）和两个非天然（1BA，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.047

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• Hydrazinolysis of monosaccharides: a two-step synthesis of chiral pentane-1,2,3-triols from pentoses and observations on the hydrazinolysis of glycoproteins and glycopeptides
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85085-5

  日期：1984.5

  formed in various proportions from d -glucose, d -mannose, l -arabinose, and d -xylose by the action of refluxing hydrazine. Sequential hydrazinolysis, catalytic hydrogenation, and chromatography afford a route to 1,2-dideoxyalditols. For example, 1,2-dideoxy- l -erythro-pentitol is formed from l -arabinose in 42% yield, and d -xylose is a source of 1,2-dideoxy- d -threo-pentitol (50%). Under the conditions

  摘要在回流肼的作用下，由d-葡萄糖，d-甘露糖，l-阿拉伯糖和d-木糖以各种比例形成1,2-二脱氧醛糖醇，相应的1-烯烃和1-脱氧醛糖醇。顺序肼解，催化氢化和色谱法提供了通往1,2-二脱氧醛糖醇的途径。例如，由1-阿拉伯糖以42％的收率形成1，2-二脱氧-1-戊-戊醇，而d-木糖是1，2-二脱氧-d-苏-戊醇的来源（50％）。在蒙特勒（Montreuil）用于糖蛋白和糖肽肼解的条件下（无空气下在100°C的无水肼放置30小时），没有形成1,2-二脱氧醛糖醇。降解不完全，存在一些醛糖。在Kochetkov的肼解条件下（用硫酸肼在105°下放置10 h），
• Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method
  作者：William T. Wiesler、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00208a013

  日期：1989.12
• Acetals and Dithioacetals of 2-S-Ethyl-2-thio-D-xylose (lyxose)
  作者：M. L. Wolfrom、Walter von Bebenburg

  DOI：10.1021/ja01496a036

  日期：1960.6
• p-Toluenesulfonylation of O-methyl derivatives of D-xylose dialkyl dithioacetals
  作者：Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82928-6

  日期：1974.11