methyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 109914-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 109914-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BTMHGQXOQATIIM-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硼酸 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-sulfo-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-β-D-galactopyranoside, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0
• 作为产物：
  描述：

  peracetylated α-glycosyl nitrate 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 对甲苯磺酸 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0

文献信息

• Synthesis of the building blocks N^α-Fmoc-O-[α-<scp>D</scp>-Ac₃GalN₃p-(1<b>→</b>3)-α-<scp>D</scp>-Ac₂GalN₃p]-Thr-OPfp and N^α-Fmoc-O-[α-<scp>D</scp>-Ac₃GalN₃p-(1<b>→</b>6)-α-<scp>D</scp>-Ac₂GalN₃p]-Thr-OPfp and their application in the solid phase glycopeptide synthesis of core 5 and core 7 mucin O-glycopeptides
  作者：Sandrine Rio-Anneheim、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/p19950001071

  日期：——

  The structures alpha-D-GalNAc-( 1-->3)-alpha-D-GalNAc-(1-->O)-L-Thr and alpha-D-GalNAc-(1-->6)-alpha-D-GalNAc-(1-->O)-L-Thr are present as cores 5 and 7 of the mucin-type glycoproteins. The preparation of the corresponding building blocks 10 and 15 is described. Compounds 10 and 15 can be used directly in a multiple-column solid-phase glycopeptide peptide synthesis. In the resulting peptides the azido groups are reduced and acetylated on the solid support. The products are cleaved from the resin and the carbohydrate part is deprotected. A series of 20 O-glycopeptides has been prepared.