methyl 3α,4α-dihydroxy-5β-cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 145214-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3α,4α-dihydroxy-5β-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3α,4α-dihydroxy-5β-[N-(t-butoxycarbonyl)aminomethyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl (3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 145214-85-3；145264-65-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: LXIIIIANCNHTDR-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,4α-dihydroxy-5β-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟化硫吗啉 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 209.08h， 生成 methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(difluoromethyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-homoshikimic acid and some fluorinated derivatives as potential inhibitors of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-5-homoshikimic acid, its 5-fluoromethyl and difluoromethyl analogues are described from the cycloadducts of 5,6-dihydro-1-(t)butyloxycarbonylpyridine and methyl acrylate. The adducts on ring opening afford methyl 5-(t)butoxycarbonylmethyl-5,6-di-hydrobenzoate, which may be 3,4-cis-dihydroxylated and converted in a series of steps into the title compounds

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89449-7
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl 3α,4α-dihydroxy-5β-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-homoshikimic acid and some fluorinated derivatives as potential inhibitors of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-5-homoshikimic acid, its 5-fluoromethyl and difluoromethyl analogues are described from the cycloadducts of 5,6-dihydro-1-(t)butyloxycarbonylpyridine and methyl acrylate. The adducts on ring opening afford methyl 5-(t)butoxycarbonylmethyl-5,6-di-hydrobenzoate, which may be 3,4-cis-dihydroxylated and converted in a series of steps into the title compounds

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89449-7