perfluorophenyl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate | 1021338-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: perfluorophenyl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 1021338-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₅O₂S₂
• 分子量: 372.38
• InChiKey: LDPFPZDAYYNYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的胺和羧酸封端的树枝状金化金纳米粒子，具有密集的涂层和无毒的混合树枝状化形式。

  摘要：

  本文描述了克级的新型聚（亚丙基亚胺）（PPI）树突的合成及其在形成高度稳定的，基于树突化的金纳米颗粒（AuNP）的药物递送平台中的用途。基于AuNP的平台由三个互补部分组成：（i）15 nm AuNP核，（ii）杂官能硫辛酸封端的四甘醇间隔基，以及（iii）具有独特质子化特征的第三代PPI树突和多样化的端基功能化，可以进一步衍生化。所制备的树突状AuNPs能够经受数轮冻干循环而没有聚集迹象，在磷酸盐缓冲液和汉克斯缓冲液以及血清中稳定，并且对谷胱甘肽交换反应具有抗降解性。这个纳米载体平台显示出致密的涂层，具有超过1400个树突/ AuNP，这将实现非常高的有效载荷。此外，虽然预期胺端基的AuNPs从1nM的NP浓度显示出对MCF-7乳腺癌细胞系的细胞毒性，但有趣的是，混合的单层AuNPs（涂有40/60胺/羧酸根树突）没有任何毒性迹象。浓度高达15 nM，类似于羧酸盐封端的AuNPs。所述的

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b03196
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Thioctic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到perfluorophenyl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的胺和羧酸封端的树枝状金化金纳米粒子，具有密集的涂层和无毒的混合树枝状化形式。

  摘要：

  本文描述了克级的新型聚（亚丙基亚胺）（PPI）树突的合成及其在形成高度稳定的，基于树突化的金纳米颗粒（AuNP）的药物递送平台中的用途。基于AuNP的平台由三个互补部分组成：（i）15 nm AuNP核，（ii）杂官能硫辛酸封端的四甘醇间隔基，以及（iii）具有独特质子化特征的第三代PPI树突和多样化的端基功能化，可以进一步衍生化。所制备的树突状AuNPs能够经受数轮冻干循环而没有聚集迹象，在磷酸盐缓冲液和汉克斯缓冲液以及血清中稳定，并且对谷胱甘肽交换反应具有抗降解性。这个纳米载体平台显示出致密的涂层，具有超过1400个树突/ AuNP，这将实现非常高的有效载荷。此外，虽然预期胺端基的AuNPs从1nM的NP浓度显示出对MCF-7乳腺癌细胞系的细胞毒性，但有趣的是，混合的单层AuNPs（涂有40/60胺/羧酸根树突）没有任何毒性迹象。浓度高达15 nM，类似于羧酸盐封端的AuNPs。所述的

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b03196

文献信息

• Secondary-Structure-Driven Self-Assembly of Reactive Polypept(o)ides: Controlling Size, Shape, and Function of Core Cross-Linked Nanostructures
  作者：Kristina Klinker、Olga Schäfer、David Huesmann、Tobias Bauer、Leon Capelôa、Lydia Braun、Natascha Stergiou、Meike Schinnerer、Anjaneyulu Dirisala、Kanjiro Miyata、Kensuke Osada、Horacio Cabral、Kazunori Kataoka、Matthias Barz

  DOI：10.1002/anie.201702624

  日期：2017.8.1

  function of polymeric nanostructures during self‐assembly remains a challenge in materials as well as biomedical science, especially when independent control over particle properties is desired. Herein, we report on nanostructures derived from amphiphilic block copolypept(o)ides by secondary‐structure‐directed self‐assembly, presenting a strategy to adjust core polarity and function separately from particle

  在自组装过程中实现对聚合物纳米结构的形态和功能的精确控制在材料以及生物医学科学中仍然是一个挑战，尤其是当需要对颗粒性质进行独立控制时。在本文中，我们报告了通过二级结构定向自组装衍生自两亲性嵌段共聚多肽（o）的纳米结构，提出了一种以生物可逆方式独立于颗粒制备来调节核心极性和功能的策略。肽固有的二级结构形成过程允许从同一嵌段共聚物合成球形和蠕虫状的核交联结构，从而为通用的基于肽的核壳纳米结构引入了一种简单而有效的方法。
• Synthesis of diastereomerically pure Lys(<i>N</i> ^ε -lipoyl) building blocks and their use in Fmoc/tBu solid phase synthesis of lipoyl-containing peptides for diagnosis of primary biliary cirrhosis
  作者：Cédric Rentier、Giulia Pacini、Francesca Nuti、Elisa Peroni、Paolo Rovero、Anna Maria Papini

  DOI：10.1002/psc.2761

  日期：2015.5

  Primary Biliary Cirrhosis is an immune‐mediated disease in which one of the epitopes recognized by antimitochondrial autoantibodies is a lipoylated fragment of the PDC‐E2 protein. Accordingly, the synthesis of lipoylated peptides as diagnostic tools is a relevant target. Up to now, the proper tools for the introduction of lipoylation on building blocks to be used in Fmoc/tBu solid phase peptide synthesis

  原发性胆汁性肝硬化是一种免疫介导的疾病，其中抗线粒体自身抗体识别的表位之一是PDC-E2蛋白的脂酰化片段。因此，作为诊断工具的脂酰化肽的合成是相关的目标。迄今为止，缺乏在Fmoc / tBu固相肽合成（SPPS）中使用的在构建基上引入脂酰化的适当工具，并且手性在脂酰化中的作用仍然缺乏研究。
• PEG-ylated cationic CdSe/ZnS QDs as an efficient intracellular labeling agent
  作者：Junghan Lee、Junwon Kim、Eunjung Park、Shineun Jo、Rita Song

  DOI：10.1039/b801317a

  日期：——

  Quantum dots (QDs) have size-tunable optical properties, such as photostability, strong photoluminescence and a large Stokes-shift, which make it possible to adapt them to various biological applications. In many cases, surface modification of QDs by carboxylate ligands has been extensively studied. However, there have been few applications on QDs modified with a potential cationic ligand such as amine. In this study, we synthesized robust amine-functionalized QDs and modified their surface with poly(ethylene glycol) for long-term stability. These QDs showed an excellent stability over a broad pH-range and remarkable internalization efficiency into living cells.

  量子点（QDs）具有尺寸可调的光学特性，如光稳定性、强光致发光和较大的斯托克斯偏移，这使其能够适应各种生物应用。在许多情况下，人们已经广泛研究了羧酸配体对 QDs 的表面修饰。然而，用潜在的阳离子配体（如胺）修饰 QDs 的应用还很少。在这项研究中，我们合成了强健的胺功能化 QDs，并用聚乙二醇修饰其表面以获得长期稳定性。这些 QDs 在广泛的 pH 值范围内表现出卓越的稳定性，并且在活细胞中具有显著的内化效率。
• Fluorogenic assay and live cell imaging of HIV-1 protease activity using acid-stable quantum dot–peptide complex
  作者：Youngseon Choi、Junghan Lee、Keumhyun Kim、Heeyeon Kim、Peter Sommer、Rita Song

  DOI：10.1039/c0cc02702b

  日期：——

  A novel QD-peptide complex for detecting HIV-1 protease activity was prepared from simple one step electrostatic interaction. Fluorescence recovery of the pre-quenched QD through fluorescence resonance energy transfer allowed for in vitro assay and live cell imaging of the protease activity in HIV-1 transfected cells, proving the potential for cell-based protease inhibitor screening.

  通过简单的一步静电相互作用，制备出了用于检测 HIV-1 蛋白酶活性的新型 QD 肽复合物。通过荧光共振能量转移对预淬火 QD 进行荧光恢复，可对 HIV-1 转染细胞中的蛋白酶活性进行体外检测和活细胞成像，证明了基于细胞的蛋白酶抑制剂筛选的潜力。