(Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid | 113515-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (z,z,z,e)-5,8,11,13-Eicosatetraenoic acid；(5Z,8Z,11Z,13E)-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 113515-98-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: IJAXPCZCTKDWBJ-ZOYZBVPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAVIV F.; RATAJCZYK J. D.; DENET R. W.; MARTIN Y. C.; DYER R. D.; CARTER +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 254-263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (Z,Z,Z,E) 5,8,11,13-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8