methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)acrylic acid | 317319-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)acrylate；3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)acryl acid methyl ester；Methyl (2E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 317319-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JTWBYPDPPJPVCN-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到4-羟基-2-甲基苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel selective small molecule agonists for peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ)—synthesis and biological activity

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a new series of small molecule agonists of the human Peroxisome Proliferator-Activated Receptor delta (PPARdelta). Several hits were identified from our original libraries containing lipophilic carboxylic acids. Optimization of these hits by structure-guided design led to 7k (GW501516) and 71 (GW0742), which shows an EC50 Of 1.1 nM against PPARdelta with 1000-fold selectivity over the other human subtypes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00207-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯酚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 P₂(dba)3 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel selective small molecule agonists for peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ)—synthesis and biological activity

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a new series of small molecule agonists of the human Peroxisome Proliferator-Activated Receptor delta (PPARdelta). Several hits were identified from our original libraries containing lipophilic carboxylic acids. Optimization of these hits by structure-guided design led to 7k (GW501516) and 71 (GW0742), which shows an EC50 Of 1.1 nM against PPARdelta with 1000-fold selectivity over the other human subtypes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00207-5

文献信息

• Discovery of novel quinoline scaffold selective estrogen receptor degraders (SERDs) for treatment of ER positive breast cancer with enhanced antiproliferative bioactivity through immunogenic cell death (ICD) effects
  作者：Yunlong Lu、Zhenlin Liang、Lijuan Liu、Yanyu Zhou、Chao Liu、Zhihao Zhao、Tianpeng Zheng、Qianming Du、Wukun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116534

  日期：2024.9

  approach for estrogen receptor (ER)-positive breast cancer. Currently, cyclin-dependent kinase 4/6 (CDK4/6) inhibitors are combined with aromatase inhibitors (AIs) or selective estrogen receptor degraders (SERDs) as first-line therapy for advanced ER-positive breast cancer. Herein, a new family of quinoline scaffold SERDs was synthesized and evaluated in MCF-7 cells. Among them, compounds and exhibited

  联合疗法被证明是治疗雌激素受体（ER）阳性乳腺癌的有效方法。目前，细胞周期蛋白依赖性激酶4/6（CDK4/6）抑制剂与芳香酶抑制剂（AI）或选择性雌激素受体降解剂（SERD）联合作为晚期ER阳性乳腺癌的一线治疗。在此，合成了一个新的喹啉支架 SERD 家族，并在 MCF-7 细胞中进行了评估。其中，化合物 和 单独使用以及与 ribociclib（CDK4/6 抑制剂）联合使用均表现出显着的 MCF-7 抑制作用。同时，化合物可有效降解ER并抑制ER下游信号通路。有趣的是，化合物和 MCF-7 细胞中的损伤相关分子模式 (DAMP) 诱导内质网应激 (ERS) 并引发免疫原性细胞死亡 (ICD)。这些发现强调了口服 SERD 在 ER 阳性乳腺癌治疗中的免疫相关和增强的抗增殖作用。
• EP1690538
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——