[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 127309-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 127309-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: JZAKMZFBWMQCPV-MYSQMOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 甲基哒嗪-3-甲亚胺酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE
  作者：Ryu Nagata、Masayuki Kawakami、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99133-0

  日期：——

  12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester 1 was synthesized. 1 was converted to phosphite 17 which upon treatment with hydrogen peroxide afforded the corresponding hydroperoxide 18 (12-HPETE methyl ester) with partially retained configuration.

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。