1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 | 3760-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯
• 中文别名: 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯(含1,6-二甲基异构体)
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadien；1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene；1,5-DMCOD
• CAS: 3760-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00009968
• 分子量: 136.237
• InChiKey: RYOGZVTWMZNTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0,87 g/cm3
• 闪点：
  55°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,5-dichloro-1,5-dimethylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE CYCLOALKANE UND IHRE VERWENDUNG ALS INITIATOREN ZUR KATIONISCHEN POLYMERISATION
  [EN] SUBSTITUTED CYCLOALKANES, AND USE THEREOF AS CATIONIC POLYMERIZATION INITIATORS
  [FR] CYCLOALCANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INITIATEURS POUR LA POLYMERISATION CATIONIQUE

  摘要：

  描述了取代的7至12元环烷烃，其在三级环烷碳原子上具有离去基团，特别是氯原子，以及它们的制备方法和作为阳离子聚合引发剂的用途，特别是用于异丁烯的阳离子聚合。首选化合物是1,4-二氯-1,4-二甲基环辛烷，1,5-二氯-1,5-二甲基环辛烷及其混合物。它们是通过将氯化氢加到适当取代的环烷烯烃上制备的。

  公开号：

  WO2005044766A1
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 氢化铝 亚磷酸三苯酯 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-丁二烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov,G.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 972 - 977

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 6-(1-ethoxyethoxy)-5,5-diphenylhex-2-ynoate 在 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-phenyl 3-ethoxy-2-(dihydro-4,4-diphenylfuran-2(3H)-ylidene)butanoate 、 (Z)-phenyl 3-ethoxy-2-(dihydro-4,4-diphenylfuran-2(3H)-ylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酯基或烯烃配体在铂催化6-（1-烷氧基乙氧基）-己-2-炔酸酯的羰基烷氧基化反应中的立体化学控制

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe cyclization of 6‐(1‐alkoxyethoxy)hex‐2‐ynoantes in the presence of the platinum‐olefin catalyst system gave the corresponding multisubstituted 2‐[dihydrofuran‐2(3H)‐ylidene]acetates in good to high yields. The Z/E selectivity is controlled by the electronic property of the ester group; the 2,2,2‐trichloroethyl ester yielded the Z isomer, while the phenyl ester gave the E isomer. Moreover, we found that the Z/E selectivities in the reaction of phenyl esters 1h, 1n, and 1o were controlled by the olefin ligand. For example, the platinum‐catalyzed reaction of 1h using 1,5‐hexadiene as the olefin ligand gave E‐2h as the major product, while that using 1,5‐cyclooctadiene produced mainly the Z isomer.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800772

文献信息

• Producing cyclic fuels from conjugated diene
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US10981846B1

  公开（公告）日：2021-04-20

  A method for making a fuel includes reacting a conjugated diene or a mixture of conjugated dienes with a catalyst selected from the group consisting of a low valent iron catalyst stabilized with a pyridineimine ligand, an iron precatalyst coordinated to the pyridineimine ligand that is activated with a reducing agent, a low oxidation state Fe complex stabilized with a pyridineimine ligand and a coordinating ligand, and combinations thereof, thereby forming a substituted cyclooctadiene. The substituted cyclooctadiene is then hydrogenated, thereby forming cyclooctane fuel.

  一种制备燃料的方法包括将共轭二烯或共轭二烯混合物与催化剂反应，催化剂选自以下组：用吡啶亚胺配体稳定的低价铁催化剂、与吡啶亚胺配体配位的铁前催化剂（用还原剂激活）、用吡啶亚胺配体和协调配体稳定的低氧化态Fe配合物，以及这些的组合，从而形成取代的环辛二烯。然后将取代的环辛二烯氢化，从而形成环辛烷燃料。
• Air-Stable α-Diimine Nickel Precatalysts for the Hydrogenation of Hindered, Unactivated Alkenes
  作者：Nadia G. Léonard、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b03909

  日期：2018.1.5

  isotopologues of the alkanes, signaling chain running processes that are competitive with productive hydrogenation. Stoichiometric studies, titration, and deuterium labeling experiments identified that the borane reagent served the dual role of reducing nickel(II) bis(carboxylate) to the previously reported nickel hydride dimer [(iPrDI)NiH]2 and increasing the observed hydrogenation activity. Performing the

  空气稳定的双（辛酸镍（II）镍（II），Ni（O 2 CC 7 H 15）2和α-二亚胺配体，iPr DI或Cy ADI（iPr DI = [2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N = C（CH 3）] 2，赛扬ADI = [C 6 H ^ 11 N = C（CH 3）] 2）与频哪醇硼烷（HBPin）生成用于氢化受阻，基本未官能化的烯烃的高活性催化剂。氢化了一系列的三和四取代的烯烃，并证明了以数克为单位的1-苯基-1-环己烯氢化的台式操作程序，代表了这种挑战性类别的镍催化氢化反应的催化剂活性和范围的进步。烯烃。用iPr DI用原位生成的镍催化剂对1,2-二甲基茚进行氘化可独家提供1,2- syn - d 2-二甲基茚满。使用环状三取代烯烃（例如1-甲基茚和甲基环己烯），在D 2的4 atm下用原位生成的镍催化剂进行氘化产生了烷烃的多个氘代同位素，这标志着与生产性氢化竞争的链运行
• Regio- and Diastereoselective Iron-Catalyzed [4+4]-Cycloaddition of 1,3-Dienes
  作者：C. Rose Kennedy、Hongyu Zhong、Rachel L. Macaulay、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b02443

  日期：2019.5.29

  characterized by single-crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations. The structural and spectroscopic parameters are consistent with an electronic structure description comprised of a high spin iron(I) center ( SFe = 3/2) engaged in antiferromagnetically coupling with a ligand radical anion ( SPI = -1/2). Mechanistic studies conducted with these single-component

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C
• Platinum Diolefin Complexes – Synthesis, Structures, and Cytotoxicity
  作者：Anna Lüning、Michael Neugebauer、Verena Lingen、Alexander Krest、Kathrin Stirnat、Glen B. Deacon、Penny R. Drago、Ingo Ott、Julia Schur、Ingo Pantenburg、Gerd Meyer、Axel Klein

  DOI：10.1002/ejic.201402954

  日期：2015.1

  The synthesis, spectroscopy, structures and chemical reactivity of platinum(II) diolefin complexes cis-[(∥∧∥)PtCl2], cis-[(∥∧∥)PtCl(R)] and cis-[(∥∧∥)Pt(R)2] [∥∧∥ = chelate diolefin ligand: 1,5-cyclooctadiene (COD), 1,5-dimethylocta-1,5-diene (Me2COD), norbornadiene (NBD), 1,5-hexadiene (HEX), 3-allyloxypropene (All2O, diallyl ether), diallylamine (All2NH); R = Me, Bn, C6F5, C6F4H-4 (or -5), or C≡C(4-Me)Ph]

  铂(II)二烯烃配合物cis-[(∥∧∥)PtCl2]、cis-[(∥∧∥)PtCl(R)]和cis-[(∥∧∥)Pt的合成、光谱、结构和化学反应性(R)2] [∥∧∥ = 螯合二烯烃配体：1,5-环辛二烯 (COD)、1,5-二甲基辛基-1,5-二烯 (Me2COD)、降冰片二烯 (NBD)、1,5-己二烯 (HEX) ), 3-烯丙氧基丙烯 (All2O, 二烯丙醚), 二烯丙胺 (All2NH); R = Me、Bn、C6F5、C6F4H-4（或 -5）或 C≡C(4-Me)Ph] 已被探索。顺式-[(∥∧∥)PtCl2] 配合物对二亚胺配体二异丙基-1,4-二氮杂丁二烯 (iPr-DAB) 的相对交换率沿着 COD < Me2COD < NBD < HEX < All2O 系列增加了一个因子4. 推测的二聚复合物 [(All2NH)PtCl2]2 在二甲基亚砜 (DMSO) 溶液中经过独特的重排过程，生成二聚哌嗪复合物
• Transformations of peroxide olefin ozonolysis products in methanol in the presence of water
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、L. P. Botsman、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428013100023

  日期：2013.10

  Transformations of peroxide products of ozonolysis of various olefins with different degrees of substitution at the double bond by the action of hydroxylamine and semicarbazide hydrochloride in methanol in the presence of water as co-solvent were studied.

  在水为助溶剂的条件下，研究了羟胺和氨基脲盐酸盐在甲醇中臭氧作用下，在双键上具有不同取代度的各种烯烃的臭氧分解的过氧化物产物的转化。