2-methyl-N,N-di-tert-butoxycarbonylquinolin-4-amine | 1448427-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N,N-di-tert-butoxycarbonylquinolin-4-amine
• CAS: 1448427-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: FCZPZEQYZDWHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N,N-di-tert-butoxycarbonylquinolin-4-amine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的吖嗪的一锅苄胺化反应发展Ñ -oxides

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅合成方法，用于在温和条件下运行的甲基取代的嗪N-氧化物的苄基胺化反应。发现该反应可耐受带有给电子和吸电子取代基作为亲电子反应伙伴的喹啉和异喹啉N-氧化物，以及广泛的亲核伯胺，仲胺和芳族胺，可提供高达82％收率的苄基胺化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.062
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹哪啶 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-methyl-N,N-di-tert-butoxycarbonylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  的吖嗪的一锅苄胺化反应发展Ñ -oxides

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅合成方法，用于在温和条件下运行的甲基取代的嗪N-氧化物的苄基胺化反应。发现该反应可耐受带有给电子和吸电子取代基作为亲电子反应伙伴的喹啉和异喹啉N-氧化物，以及广泛的亲核伯胺，仲胺和芳族胺，可提供高达82％收率的苄基胺化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.062

文献信息

• Novel Conjugated Quinoline–Indoles Compromise Plasmodium falciparum Mitochondrial Function and Show Promising Antimalarial Activity
  作者：Silvia C. Teguh、Nectarios Klonis、Sandra Duffy、Leonardo Lucantoni、Vicky M. Avery、Craig A. Hutton、Jonathan B. Baell、Leann Tilley

  DOI：10.1021/jm400656s

  日期：2013.8.8

  A novel class of antimalarial compounds, based on an indol-3-yl linked to the 2-position of a 4-aminoquinoline moiety, shows promising activity against the malaria parasite, Plasmodium falciparum. Compounds with a quaternary nitrogen on the quinoline show improved activity against the chloroquine-resistant K1 strain. Nonquaternerized 4-amino-quinolines retain significant potency but are relatively less active against the K1 strain. Alkylation of the 4-amino group preferentially improves the activity against the chloroquine-sensitive 3D7 strain. The quinoline-indoles show only weak activity as inhibitors of beta-hematin formation, and their activities are only weakly antagonized by a hemoglobinase inhibitor. The compounds appear to dissipate mitochondrial potential as an early event in their antimalarial action and therefore may exert their activity by compromising Plasmodium mitochondrial function. Interestingly, we observed a structural relationship between our compounds and the anticancer and anthelminthic compound, pyrvinium pamoate, which has also been proposed to exert its action via compromising mitochondrial function.