1-{5-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}but-3-yn-2-ol | 742078-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{5-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}but-3-yn-2-ol
• CAS: 742078-55-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: LMTOTRXTBNWHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}but-3-yn-2-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 5,5-bis(benzyloxymethyl)-1-bromo-7-[N,N-(methanesulfonyl)amino]hepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-{5-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x