(2R,3S,5R)-5-{6-[3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 849830-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-{6-[3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 849830-85-9
• 化学式: C₃₂H₄₇N₅O₅Si₂
• 分子量: 637.927
• InChiKey: HKYAHNKBVZZDJM-SKBVVQJISA-N

物化性质

• 沸点：
  700.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-{6-[3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2'-Deoxy-N-(3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-{6-[3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358