5-(2-Fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazolo-4-ylamine | 252369-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-Fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazolo-4-ylamine
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-3-phenylsulfenylmethyl-3H-1,2,3-triazol-4-ylamine；5-(2-fluorophenyl)-3-(phenylsulfanylmethyl)triazol-4-amine
• CAS: 252369-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₄S
• 分子量: 300.359
• InChiKey: CEVAHUHPSHCMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazolo-4-ylamine 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-cyclobutyl-3-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系统的分子内亚砜烷基化消除方法

  摘要：

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13354
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 、 叠氮甲基苯基硫醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到5-(2-Fluorophenyl)-3-phenylsulfanylmethyl-3H-[1,2,3]triazolo-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系统的分子内亚砜烷基化消除方法

  摘要：

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13354

文献信息

• Triazolo-pyrimidine as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06337331B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[1,5-&agr;]-pyrimidine derivatives are selective ligands for GABAA receptors useful in the treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑并[1,5-&agr;]-嘧啶衍生物是选择性的GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥。
• [EN] TRIAZOLO-PYRIMIDINES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] TRIAZOLO-PYRIMIDINES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999065907A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) A class of substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[1,5-$i(a)]-pyrimidine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and a substituted alkoxy moiety at the 5-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de pyrimidine 1,2,3-triazolo [1,5-$i(a)] substitués ou réunis par fusion au noyau 6,7, possédant un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué à la position 3 et une fraction alcoxy substituée à la position 5, ces dérivés constituant des ligands sélectifs de récepteurs de GABAA; ils présentent notamment une grande affinité pour leurs sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 et sont par conséquent utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles du système nerveux central, y compris l'anxiété et les convulsions.

  一种以取代基或6,7-并环的1,2,3-三唑[1,5-\(i(a)\)]嘧啶衍生物为代表的化合物，该化合物在3位具有选代烷基、苯基或杂芳基取代基，在5位具有取代烷氧基团，并且是GABAA受体的选择性配体，特别地对GABAA受体的\(\gamma(2)\)亚单位和/或\(\gamma(3)\)亚单位表现出高亲和力。因此，它们在治疗和/或预防中枢神经系统紊乱（包括焦虑和惊厥）中具有重要作用。
• TRIAZOLO-PYRIMIDINES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1087972A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6337331B1
  申请人：——

  公开号：US6337331B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• An Intramolecular Sulfoxide Alkylation-Elimination Approach to the [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Karl R. Gibson、Steven R. Thomas、Michael Rowley

  DOI：10.1055/s-2001-13354

  日期：——

  A novel approach to the [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine ring system has been developed. The key reaction step involves an unusual one-pot intramolecular sulfoxide alkylation-elimination reaction.

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。