6-cyclobutyl-3-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one | 252369-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-cyclobutyl-3-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 252369-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₄O
• 分子量: 284.293
• InChiKey: GGMKTIVFMNZXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑-3-基)-甲醇 、 6-cyclobutyl-3-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到6-cyclobutyl-3-(2-fluorophenyl)-5-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyrimidine as ligands for GABA receptors

  摘要：

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑[1,5-a]嘧啶衍生物是选择性GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统紊乱，包括焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06337331B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-cyclobutyl-3-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系统的分子内亚砜烷基化消除方法

  摘要：

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13354