(2R,3R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)chroman-3-yl 4-fluorobenzoate | 1608504-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)chroman-3-yl 4-fluorobenzoate
• CAS: 1608504-26-2
• 化学式: C₅₂H₈₇FO₈Si₅
• 分子量: 999.684
• InChiKey: HZZGOTMBSKDKST-RHKHYPKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.65
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)chroman-3-yl 4-fluorobenzoate 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (-)-epigallocatechin 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.088
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)chroman-3-yl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.088