iso-GA₃ | 10072-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: iso-GA₃
• CAS: 10072-34-1；19123-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: SLSYEBAZQRZQID-XNVDOAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >141°C (dec.)
• 沸点：
  637.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-GA₃ 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S,4S,7R,10R,13R,17R)-17-hydroxy-13-(iodomethyl)-4-methyl-5,14-dioxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pankruschina, N.A.; Druganov, A.G.; Raldugin, V.A., Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 10, p. 380 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 反应 18.0h， 生成 iso-GA₃ 、 (1S,2R,3R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-2,3,7-Trihydroxy-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kirkwood, Paul S.; MacMillan, Jake; Hutchison, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 707 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid chromatography/fast atom bombardment and electrospray ionization mass spectrometry of gibberellin A3 1,2-trans-glycosyl esters
  作者：Gernot Schneider、Jürgen Schmidt、Thomas Moritz

  DOI：10.1002/jms.1190301015

  日期：1995.10

  The glucosyl ester (2b), the galactosyl ester (3b), the xylosyl ester (4b) and the arabinosyl ester (5b) of gibberellin A3 (GA3) as well as the glucosyl ester (7b) and the xylosyl ester (8b) of isoGA3 were synthesized and their structures confirmed especially by 1H nuclear magnetic resonance. In order to identify such conjugates in nature, the glycosyl esters 2b, 3b, 4b, 5b, 7b and 8b were subjected to mass spectrometry analysis using fast atom bombardment and electrospray ionization techniques. The spectra obtained from both negative and positive ions were compared and interpreted on the basis of tandem mass spectrometry experiments. The differences between the fragmentation of GA3 glycosyl ester and that of isoGA3 glucosyl ester are discussed. Diagnostic ions were evaluated, which should be useful for the identification of these conjugates by liquid chromatography/mass spectrometry.

  赤霉素A3(GA3)的葡糖基酯(2b)、半乳糖基酯(3b)、木糖基酯(4b)和阿拉伯糖基酯(5b)以及赤霉素A3(GA3)的葡糖基酯(7b)和木糖基酯(8b)合成了isoGA3，并特别通过1H核磁共振证实了其结构。为了鉴定自然界中的此类缀合物，使用快原子轰击和电喷雾电离技术对糖基酯2b、3b、4b、5b、7b和8b进行质谱分析。根据串联质谱实验对从负离子和正离子获得的光谱进行比较和解释。讨论了GA3糖基酯和isoGA3糖基酯断裂的差异。对诊断离子进行了评估，这对于通过液相色谱/质谱法鉴定这些缀合物应该有用。
• Cleavage of Gibberellin-19,2-lactones by lithium alkane thiolate
  作者：Gernot Schneider

  DOI：10.1002/prac.19923340505

  日期：——

  The 19,2-gamma-lactone of gibberellins, which possess a 3-beta-hydroxy-1(10)diene partial structure of ring A (2a, 2c) reacts with lithium alkane thiolate to the 2-beta-alkylthio derivatives (3a, 4a and 5a). The structures were confirmed by m.s. and n.m.r. spectroscopy.