(1S, 3R, 4R, 5S)-5-(But-3'-enyl)-1,3,4,-trihydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 1246371-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S, 3R, 4R, 5S)-5-(But-3'-enyl)-1,3,4,-trihydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S,4R,5R)-3-but-3-enyl-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1246371-03-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ORQKZIUKNOLTQB-XNDJQWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 3R, 4R, 5S)-5-(But-3'-enyl)-1,3,4,-trihydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3R,5S)-5-but-3-enyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxy-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有冷冻A环构象的新1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  我们最近描述了1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物2和3的合成，它们具有连接其3beta氧和C-2的附加环。这样的结构约束阻止了A环构象的柔性，并且类似物仅以其α-羟基固定在轴向位置的α-椅子形式存在。这些类似物与维生素D受体的结合非常差，并且没有转录活性。出乎意料的是，当在大鼠体内进行测试时，与1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1）相比，它们表现出的钙减少反应明显延迟。这种反应可能是由于这些化合物在生物体内的代谢转化（醚裂解）所致。因此，令人感兴趣的是获得和生物学评估具有纯烃性质的附加环的类似化合物。由我们合成并以生物学方法测试了此类1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的类似物4，其特征是存在赤道1alpha-羟基（β椅子形式）。还获得了具有固定的3β-羟基的几何异构体5。这些化合物是

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 咪唑 、 Wilkinson's catalyst 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S, 3R, 4R, 5S)-5-(But-3'-enyl)-1,3,4,-trihydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有冷冻A环构象的新1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  我们最近描述了1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物2和3的合成，它们具有连接其3beta氧和C-2的附加环。这样的结构约束阻止了A环构象的柔性，并且类似物仅以其α-羟基固定在轴向位置的α-椅子形式存在。这些类似物与维生素D受体的结合非常差，并且没有转录活性。出乎意料的是，当在大鼠体内进行测试时，与1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1）相比，它们表现出的钙减少反应明显延迟。这种反应可能是由于这些化合物在生物体内的代谢转化（醚裂解）所致。因此，令人感兴趣的是获得和生物学评估具有纯烃性质的附加环的类似化合物。由我们合成并以生物学方法测试了此类1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的类似物4，其特征是存在赤道1alpha-羟基（β椅子形式）。还获得了具有固定的3β-羟基的几何异构体5。这些化合物是

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.011

文献信息

• 19-Nor-Vitamin D Analogs With 1,2- or 3,2-Cyclopentene Ring
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20110082122A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  19-nor-vitamin D analogs having an additional cyclopentene ring connecting carbon 1 and carbon 2, or connecting carbon 3 and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit selective in vitro activities, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of some types of cancers, particularly leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer.

  描述了具有额外环戊烯环连接碳1和碳2，或连接类似物A环的碳3和碳2的19-去维生素D类似物，以及其药用用途。这些化合物在体外表现出选择性活性，使它们成为治疗或预防某些类型癌症的治疗剂，特别是白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。
• US8217023B2
  申请人：——

  公开号：US8217023B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [EN] 19-NOR-VITAMIN D ANALOGS WITH 1,2-OR 3,2-CYCLOPENTENE RING<br/>[FR] ANALOGUES DE 19-NOR-VITAMINE D À CYCLE 1,2-CYCLOPENTÈNE OU 3,2-CYCLOPENTÈNE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2011041596A2

  公开（公告）日：2011-04-07

  19-nor-vitamin D analogs having an additional cyclopentene ring connecting carbon 1 and carbon 2, or connecting carbon 3 and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit selective in vitro activities, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of some types of cancers, particularly leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer.