2-chloro-7-isopropoxyquinoline-3-carbaldehyde | 745830-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7-isopropoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-7-propan-2-yloxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 745830-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: XOGFABXMPWQXSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.0-136.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  387.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-isopropoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-((7-isopropoxy-2-methoxyquinolin-3-yl)methylene)-2-(3,4,5-trimethoxy phenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹啉类似物考布他汀 A-4 作为微管蛋白聚合抑制剂，具有细胞凋亡诱导活性和有效的抗癌作用

  摘要：

   抽象的 设计、合成了一系列新的考布他汀 A-4 喹啉衍生物，并证明其可作为微管蛋白聚合抑制剂。这些新型化合物表现出显着的抗增殖活性，其中12c对不同癌细胞系（MCF-7、HL-60、HCT-116和HeLa）表现出最有效的抑制活性，IC 50范围为0.010至0.042 µM，并且针对 MCF-10A 非癌细胞的选择性特征。进一步的机制研究表明， 12c可以抑制微管蛋白聚合和细胞迁移，导致 G 2 /M 期停滞。此外， 12c通过线粒体依赖性细胞凋亡途径诱导细胞凋亡，并在 MCF-7 细胞中引起活性氧应激产生。这些结果为进一步合理开发用于治疗癌症的有效微管蛋白聚合抑制剂提供了指导。  强调 设计并合成了一系列新型考布他汀A-4喹啉衍生物。 化合物12c对不同的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。 化合物12c有效抑制微管蛋白聚合并与[ 3 H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。 化合物12c将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1899168
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯异丙醚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-7-isopropoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮喹啉骨架作为有效的双重PDE5抑制剂和凋亡诱导剂的设计与合成

  摘要：

  PDE5靶向由于其在多种类型的人类癌症中的过表达而代表了凋亡诱导和抑制肿瘤细胞生长的新的有前途的策略。因此，我们报告了吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮系列载有喹啉部分（11a-r）的合成，具有潜在的双重PDE5抑制和凋亡诱导作用，可用于癌症治疗。这些杂化物在结构上得到阐明，并通过变谱技术表征为1 H NMR，13 C NMR和元素分析。已经宣布对其抗癌活性进行评估。所有合理化的化合物11a-r已通过NCI选择它们的细胞毒性活性来针对60个细胞系进行筛选。化合物11a，11b，11j和11k是最活跃的杂种。在所有化合物中，进一步选择了化合物11j进行五次剂量测试，它在GI 50水平下显示出出色的活性，对测试的九种肿瘤亚板具有很强的抗肿瘤活性，选择性比范围为0.019至8.3 。此外，对活性最高的靶标11a，b，j和k的PDE5抑制活性化合物11j进行了筛选（IC 50为1.57 nM）表

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104352

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-((substituted quinolin-3-yl/1-naphthyl) methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione as HIV-1 fusion inhibitors
  作者：Tarek S. Ibrahim、Riham M. Bokhtia、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ehab S. Taher、Mohammed A. AlAwadh、Mohamed Elagawany、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva Panda、Ahmed M. Gouda、Hany Z. Asfour、Nabil A. Alhakamy、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103782

  日期：2020.6

  A series of novel 5-(substituted quinolin-3-yl or 1-naphthyl)methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione 9-26 was designed and synthesized. The prepared compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR as well as elemental analyses. The inhibitory activity of 9-26 on HIV-1IIIB replication in MT-2 cells was evaluated. Some derivatives showed good to excellent anti-HIV activities as compounds 13,

  设计并合成了一系列新颖的5-（取代的喹啉-3-基或1-萘基亚甲基）-3-取代的咪唑烷-2,4-二酮9-26。使用1 H NMR，13 C NMR以及元素分析鉴定了制备的化合物。评估了9-26对MT-2细胞中HIV-1IIIB复制的抑制活性。一些衍生物作为化合物13、18、19、20、22和23具有良好的抗HIV活性。它们的EC50分别为0.148、0.460、0.332、0.50、0.271和0.420μM，比化合物I更有效（EC50 = 0.70μM）和II（EC50 = 2.40μM）作为标准品。研究了9-26对受感染的主要HIV-1结构域92US657（B类，R5）的抑制活性。所有测试的化合物始终以0.520至11.857μM的EC50抑制这种病毒的感染。SAR研究的结果表明，与未取代的类似物9相比，在A环上被6/7 / 8-甲基取代导致对HIV-1IIIB感染的抑制活性显着提高（5->
• Potent Quinoline-Containing Combretastatin A-4 Analogues: Design, Synthesis, Antiproliferative, and Anti-Tubulin Activity
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Azizah M. Malebari、Ehab S. Taher、Abdelsattar M. Omar、Niamh M. O'Boyle、Eavan McLoughlin、Zakaria K. Abdel-Samii、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.3390/ph13110393

  日期：——

  A novel series of quinoline derivatives of combretastatin A-4 incorporating rigid hydrazone and a cyclic oxadiazole linkers were synthesized and have demonstrated potent tubulin polymerization inhibitory properties. Many of these novel derivatives have shown significant antiproliferative activities in the submicromolar range. The most potent compound, 19h, demonstrated superior IC50 values ranging

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。