1,1-dibromobenzocyclobutene | 78926-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,1-dibromobenzocyclobutene
• 英文别名: 7,7-Dibromobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 78926-61-1
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: WBAHJPDVDMFZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromobenzocyclobutene 在 甲基锂 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dibromospiro[bicyclo[4.1.0]heptane-7,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]
  参考文献：
  名称：

  向苯中添加苯并环丁烯基：螺[苯并环丁烯-1,7'-环庚-1'，3'，5'-三烯]到9a，10-二氢苯并[α] az烯的简便重排

  摘要：

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97702-6
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 在 五溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,1-dibromobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  向苯中添加苯并环丁烯基：螺[苯并环丁烯-1,7'-环庚-1'，3'，5'-三烯]到9a，10-二氢苯并[α] az烯的简便重排

  摘要：

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97702-6

文献信息

• Dihalocarbene addition to benzocyclopropene
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80181-1

  日期：——

  Benzocyclopropene reacts smoothly with dibromo- and dichlorocarbene to give the corresponding 7,7-dihalobenzocyclobutene.

  苯环丙烯与二溴和二氯卡宾顺利反应，生成相应的7,7-二卤代苯并环丁烯。
• Regioselectivity and Mechanism of Dihalocarbene Addition to Benzocyclopropene
  作者：Marina Khrapunovich、Ekaterina Zelenova、Lillian Seu、Alexis N. Sabo、Aidan Flaherty、Dina C. Merrer

  DOI：10.1021/jo071203+

  日期：2007.9.1

  regioselectively to aryl-substituted benzocyclopropenes to produce dihalobenzocyclobutenes. The regioselectivity of addition is not due to steric effects but depends on the electronic donor or acceptor ability of the substituent. B3LYP/6-31G* calculations show preferential :CCl2 addition to substituted benzocyclopropene through electrophilic attack on the benzocyclopropene π-system (Ea = 1.1−2.4 kcal/mol)

  二卤代卡宾向区域选择性地加成芳基取代的苯并环丙烯，以生产二卤代苯并环丁烯。加成的区域选择性不是由于空间效应，而是取决于取代基的电子给体或受体能力。B3LYP / 6-31G *计算表明：通过对苯并环丙烯π系统的亲电攻击（E a = 1.1-2.4 kcal / mol），CCl 2可优先添加到取代的苯并环丙烯中，而不是将C-Cσ键插入环丙烯基部分中（E a = 5-24 kcal / mol）。π-加成通过一个过渡态选择性地向亚二甲苯中间体或直接向苯并环丁烯产物进行。
• POLYMERS, MONOMERS AND METHODS OF FORMING POLYMERS
  申请人：Humphries Martin J.

  公开号：US20140235800A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A method of forming a crosslinked polymer comprising the step of reacting a crosslinkable group in the presence of a polymer, wherein: the crosslinkable group comprises a core unit substituted with at least one crosslinkable unit of formula (I): the crosslinkable group is bound to the polymer or is a crosslinkable compound mixed with the polymer; Ar is aryl or heteroaryl which may be unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from monovalent substituents and a divalent linking group linking the unit of formula (I) to the core unit; and R is independently in each occurrence H, a monovalent substituent or a divalent linking group linking the unit of formula (I) to the core unit, with the proviso that at least one R is not H.

  一种形成交联聚合物的方法，包括在聚合物存在的情况下反应交联基团，其中：交联基团包括被至少一个式(I)的交联单元取代的核心单元：交联基团与聚合物结合或与聚合物混合的交联化合物；Ar是芳基或杂芳基，可以是未取代或取代的，其中取代基可以是单价取代基和二价连接基，连接式(I)单元与核心单元连接；R在每次出现时独立地为H、单价取代基或二价连接基，除非至少有一个R不是H。
• Arylcyclobutenes
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US09441055B1

  公开（公告）日：2016-09-13

  Arylclobutene-containing multi-functional monomers are useful in the preparation of arylcyclobutene-based polymer coatings. Compositions comprising one or more arylclobutene-containing multi-functional monomers and one or more oligomers comprising as polymerized units one or more arylcyclobutene monomer provide arylcyclobutene-based polymer coatings having reduced stress. Such compositions are useful in the manufacture of electronic devices.

  含有芳基环丁烯的多功能单体在制备基于芳基环丁烯的聚合物涂层方面非常有用。包含一个或多个含有芳基环丁烯的多功能单体以及一个或多个寡聚物的组合物，其中所聚合单元包括一个或多个芳基环丁烯单体，可以提供具有减少应力的基于芳基环丁烯的聚合物涂层。这样的组合物在制造电子设备方面非常有用。
• OLEARU M. A.; RISNARDSON G. W.; WEGE D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4 813-823
  作者：OLEARU M. A.、 RISNARDSON G. W.、 WEGE D.

  DOI：——

  日期：——