3-amino-2-methylamino-6a-phenoxypyridine | 916218-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-2-methylamino-6a-phenoxypyridine
• 英文别名: 3-amino-2-methylamino-6-phenoxypyridine；3-Amino-2-methylamino-6-phenoxypyridin；2-N-methyl-6-phenoxypyridine-2,3-diamine
• CAS: 916218-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: CUFJNCUKBVCWDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methylamino-6a-phenoxypyridine 在 盐酸 、 三丁基膦 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[(3-methyl-5-phenoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methoxy]benzoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现了DS-6930，一种有效的选择性PPARγ调节剂。第二部分：线索优化

  摘要：

  为了避免肝毒性，尝试降低先前合成的化合物（II）的亲脂性。用2-吡啶代替左手侧苯导致效力的实质损失。由于差的膜通透性导致体外效价差，因此对亲脂性的调节进行了检查，从而发现了二甲基吡啶衍生物（I，DS-6930）。在临床前研究中，DS-6930表现出较高的PPARγ激动剂效价，且血浆葡萄糖降低明显。DS-6930在体内进行毒理学评估后维持与PPARγ相关的副作用减少，并没有显示出肝毒性。辅助因子募集测定表明，显着募集了一些辅助因子，例如RIP140和PGC1，而几个典型因子并未受到影响。这种选择性辅因子募集是由于DS-6930的独特结合模式引起的。钙盐DS-6930b被认为是有效的胰岛素增敏剂，无水肿，可在T2DM患者中进行临床评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.005
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-2-methylamino-6a-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  发现了DS-6930，一种有效的选择性PPARγ调节剂。第二部分：线索优化

  摘要：

  为了避免肝毒性，尝试降低先前合成的化合物（II）的亲脂性。用2-吡啶代替左手侧苯导致效力的实质损失。由于差的膜通透性导致体外效价差，因此对亲脂性的调节进行了检查，从而发现了二甲基吡啶衍生物（I，DS-6930）。在临床前研究中，DS-6930表现出较高的PPARγ激动剂效价，且血浆葡萄糖降低明显。DS-6930在体内进行毒理学评估后维持与PPARγ相关的副作用减少，并没有显示出肝毒性。辅助因子募集测定表明，显着募集了一些辅助因子，例如RIP140和PGC1，而几个典型因子并未受到影响。这种选择性辅因子募集是由于DS-6930的独特结合模式引起的。钙盐DS-6930b被认为是有效的胰岛素增敏剂，无水肿，可在T2DM患者中进行临床评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.005

文献信息

• FUSED BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2138484B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• Composition pour la teinture des fibres kératiniques comprenant un dérivé de diamino-N,N-dihydro-pyrazolone et un coupleur 2,3-diaminopyridine
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1728499B1

  公开（公告）日：2010-01-06