(3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate | 1007375-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
• CAS: 1007375-84-9
• 化学式: C₄₅H₆₂O₉Si
• 分子量: 775.067
• InChiKey: BWDZADPVGFNDIJ-KWTPABMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(3bR,6aR,6bS,8R,10aS,11aS,11bR,13aR)-1,2,3b,4,6a,6b,8,9,10a,11a,11b,12,13,13a-tetradecahydro-8-benzyloxy-6b-triethylsilyloxy-11b,13a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-7-oxo-7H-indeno[5'',4'':3',4']cyclohepta[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate 在 氯化铵 、 柠檬酸 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795