6-(3-methoxyphenyl)hex-3-yn-1-ol | 1332955-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)hex-3-yn-1-ol
• CAS: 1332955-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MYFCFOWJMWJRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)hex-3-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4RS,4aSR,10bSR)-8-methoxy-4-phenyl-2,4,4a,5,6,10b-hexahexahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 lithium amide 、 magnesium 、 ferric nitrate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)hex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u