22,25-diiodo-1,20-dioxa[7.7]paracyclophane | 1156005-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 22,25-diiodo-1,20-dioxa[7.7]paracyclophane
• 英文别名: 21,23-Diiodo-2,19-dioxatricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene
• CAS: 1156005-30-9
• 化学式: C₂₄H₃₀I₂O₂
• 分子量: 604.31
• InChiKey: ISGVVBDTJSGJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 22,25-diiodo-1,20-dioxa[7.7]paracyclophane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 (RP)-1-[(R)-Α-(二甲胺基)-2-(二苯基膦)苄基]-2-二苯基膦二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 21,23-Bis[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]-2,19-dioxatricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene 、 21,23-Bis[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]-2,19-dioxatricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric Sonogashira coupling for the enantioselective generation of planar chirality in paracyclophanes

  摘要：

  二碘对环烯烃与炔烃的双Sonogashira偶联反应生成平面手性二炔基对环烯烃；一种手性钯催化剂是通过现场制备的，材料为PdCl2(CH3CN)2和Taniaphos，实现了首个不对称Sonogashira偶联，得到的醇度可达约80%。

  DOI：

  10.1039/b818904h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(6’-bromohexyl)benzene 、 2,5-二碘-1,4-苯二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到22,25-diiodo-1,20-dioxa[7.7]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric Sonogashira coupling for the enantioselective generation of planar chirality in paracyclophanes

  摘要：

  二碘对环烯烃与炔烃的双Sonogashira偶联反应生成平面手性二炔基对环烯烃；一种手性钯催化剂是通过现场制备的，材料为PdCl2(CH3CN)2和Taniaphos，实现了首个不对称Sonogashira偶联，得到的醇度可达约80%。

  DOI：

  10.1039/b818904h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Phosphines with 1,N-Dioxa[N]paracyclophane Scaffold and Their Application as Chiral Ligands
  作者：Takanori Shibata、Kazumasa Kanda、Shoya Oshima、Tsubasa Shizuno、Risa Hamanaka、Miku Fukai

  DOI：10.3987/com-13-s(s)105

  日期：——