O-Benzoyl-sarsasapogenin | 4952-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-Benzoyl-sarsasapogenin
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] benzoate
• CAS: 4952-69-6；6010-21-5；6533-67-1；105975-84-6
• 化学式: C₃₄H₄₈O₄
• 分子量: 520.753
• InChiKey: GEHXUPXZDCGVMC-VELXKJEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 菝葜皂苷元 在 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 O-Benzoyl-sarsasapogenin
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Fuchs, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2527,2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific reduction of Sapogen-3-ones
  申请人：Gunning James Philip

  公开号：US20060041119A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A method to stereospecifically prepare a steroidal sapogenin or a derivative thereof by reducing a 3-keto,5β-H steroidal sapogenin with a hindered organoborane or an organo-aluminium hydride. A 3β-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof may be prepared by reducing the 3-keto,5β-H steroidal sapogenin using as reducing agent a relatively highly hindered organoborane reagent or by SN 2 inversion of a 3α-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The organo-aluminium hydride may be used to prepare a 3α,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The invention provides a convenient route to useful steroidal sapogenins such as sarsasapogenin, episarsasapogenin, smilagenin, epismilagenin and esters thereof, from readily available or easily preparable starting materials (e.g. diosgenone, preparable from diosgenin).

  一种立体特异性制备类固醇皂甙或其衍生物的方法，通过使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙，或通过SN 2 反转3α-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物，可制备3β-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到或易制备的起始材料（例如从蕃薯皂苷中制备的）制备有用的类固醇皂甙，例如山药皂甙、异山药皂甙、菝葜皂甙、异菝葜皂甙和它们的酯类。
• [EN] STEREOSPECIFIC REDUCTION OF SAPOGEN-3-ONES<br/>[FR] REDUCTION STEREOSPECIFIQUE DE SAPON-3-ONES
  申请人：PHYTOTECH LTD

  公开号：WO2004037845A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A method to stereospecifically prepare a steroidal sapogenin or a derivative thereof by reducing a 3-keto,5β-H steroidal sapogenin with a hindered organoborane or an organo-aluminium hydride. A 3β-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof may be prepared by reducing the 3-keto,5β-H steroidal sapogenin using as reducing agent a relatively highly hindered organoborane reagent or by SN 2 inversion of a 3α-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The organo-aluminium hydride may be used to prepare a 3α,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The invention provides a convenient route to useful steroidal sapogenins such as sarsasapogenin, episarsasapogenin, smilagenin, epismilagenin and esters thereof, from readily available or easily preparable starting materials (e.g. diosgenone, preparable from diosgenin).

  使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮基、5β-H类固醇皂苷原或其衍生物的方法，可立体特异性地制备类固醇皂苷原或其衍生物。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮基、5β-H类固醇皂苷原可制备3β-羟基、5β-H类固醇皂苷原或其衍生物，或通过SN 2 反转3α-羟基、5β-H类固醇皂苷原或其衍生物来制备。有机铝氢化物可用于制备3α、5β-H类固醇皂苷原或其衍生物。该发明从易于获得或易于制备的起始材料（例如从薯蓣甙制备）提供了一条方便的路径，用于制备有用的类固醇皂苷原，如山药皂苷原、表山药皂苷原、菝葜皂苷原、表菝葜皂苷原和其酯类。
• Askew et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1399,1400
  作者：Askew et al.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSPECIFIC REDUCTION OF SAPOGEN-3-ONES
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：EP1558627B1

  公开（公告）日：2010-03-03
• US7718792B2
  申请人：——

  公开号：US7718792B2

  公开（公告）日：2010-05-18