methyl (S)-1-(2-((2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-((S,Z)-2-methoxy-3-methylhex-3-en-5-yn-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoacetyl)piperidine-2-carboxylate | 186417-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-(2-((2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-((S,Z)-2-methoxy-3-methylhex-3-en-5-yn-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoacetyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 186417-45-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₇
• 分子量: 435.518
• InChiKey: IEIWAZNYNIAEBD-YRMYENGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-(2-((2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-((S,Z)-2-methoxy-3-methylhex-3-en-5-yn-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoacetyl)piperidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(Z)-(4R,7S,9S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-9-methoxy-4,10-dimethyl-13-trimethylsilanyl-tridec-10-en-12-ynoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (S)-1-(2-((2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-((S,Z)-2-methoxy-3-methylhex-3-en-5-yn-1-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoacetyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o