1-[(1,1'-联苯基)-4-基]乙烯基二乙基磷酸酯 | 875220-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(1,1'-联苯基)-4-基]乙烯基二乙基磷酸酯
• 英文名称: 1-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]vinyl diethyl phosphate
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl diethyl phosphate；Diethyl-1-(4-biphenylyl)-vinyl-phosphat；Diethyl-1-(4-biphenyl)-vinylphosphat
• CAS: 875220-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: XIAJTHXLSZNEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-186 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1,1'-联苯基)-4-基]乙烯基二乙基磷酸酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜催化下烯丙基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  支链烯丙基CF 3 产物可通过用Togni试剂I通过铜催化的烯丙基硅烷的三氟甲基化来获得。甲硅烷基对于控制该反应的结果至关重要，因为在不存在甲硅烷基的情况下，优先形成烯烃与Togni试剂之间的加成产物。该反应受2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的抑制，并且可能通过多种反应途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201201707
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1,1'-联苯基)-4-基]乙烯基二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) Lewis 碱催化从简单 1,3-二烯对映选择性构建八元 N-杂环

  摘要：

  通过 π-Lewis 碱性钯 (0) 催化，实现了简单 1,3-二烯与氮杂二烯前所未有的 (4+4) 环加成反应，以高效率、区域选择性和对映选择性生成苯并呋喃稠合的八元杂环。所得八元环烯烃的高度非对映选择性衍生化提供了以优异的效率轻松获得多种稠合多环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202317703

文献信息

• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水
• Access to Highly Stereodefined 1,4-<i>cis</i>-Polydienes by a [Ni/Mg] Orthogonal Tandem Catalytic Polymerization
  作者：Daniele Fiorito、Malaury Simon、Christophe M. Thomas、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.1c06553

  日期：2021.8.25

  A [Ni/Mg]-catalyzed orthogonal tandem polymerization has been developed starting from enol phosphates. Initial investigations conducted on branched 1,3-dienes as monomers enabled identification of a Mg-initiated polymerization process leading to 1,4-cis-polydienes. When aryl enol phosphates are used as monomers, the [Ni/Mg]-catalyzed tandem polymerization affords 1,4-cis-polydienes with selectivities

  [Ni/Mg] 催化的正交串联聚合已经从烯醇磷酸盐开始。对作为单体的支链 1,3-二烯进行的初步研究能够鉴定导致 1,4-顺式聚二烯的 Mg 引发的聚合过程。当芳基烯醇磷酸酯用作单体时，[Ni/Mg]-催化串联聚合提供 1,4-顺式- 选择性高达 99% 的聚二烯。通过单体单元的简单结构修饰获得弹性体或结晶材料。这种串联方法似乎是一种在二烯聚合中加强多样性和选择性同时保持相当程度的控制的直接而有效的方法，正如在逐步系统中观察到的那样，这些系统可通过既定的时间和人力消耗合成程序进行访问。
• 693. The synthesis of acetylenes and allenes from enol phosphates
  作者：J. Cymerman Craig、M. Moyle

  DOI：10.1039/jr9630003712

  日期：——
• Craig,J.C.; Moyle,M., Proceedings of the Chemical Society, London, 1962, p. 149 - 150
  作者：Craig,J.C.、Moyle,M.

  DOI：——

  日期：——