3-Ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxy-ethyl)-1H-indol-2-yl]-2-methoxycarbonyl-acetyl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 99619-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxy-ethyl)-1H-indol-2-yl]-2-methoxycarbonyl-acetyl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 99619-36-0；99619-45-1
• 化学式: C₂₄H₂₇Cl₃N₂O₆
• 分子量: 545.847
• InChiKey: YLHCUWVJFJAAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxy-ethyl)-1H-indol-2-yl]-2-methoxycarbonyl-acetyl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 methyl (Z)-3-(3-ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)-3-oxo-2-(spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001
• 作为产物：
  描述：

  1-<(β,β,β-trichloroethoxy)carbonyl>-3-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid chloride 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 3-Ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxy-ethyl)-1H-indol-2-yl]-2-methoxycarbonyl-acetyl}-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangements. 10. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles via Claisen ortho ester rearrangement. An approach for the synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a001