((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol | 27373-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]methanol；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methanol
• CAS: 27373-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: AEFLYRHUYOYCLW-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol 、 (aR)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carboxylic acid 在 18-冠醚-6 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methyl 8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定β-手性伯醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-羧酸（MBCA）将β-手性伯醇衍生为酯。原始β-手性伯醇的绝对构型由试剂部分的质子信号与酯中β-手性伯醇的质子信号之间的NOE相关性确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯酸酯的计算机辅助设计：配合物在确定羟醛立体选择性中的作用。

  摘要：

  带有混合配体（L 1 = Ipc，L 2 = 9）的手性Z和E烯醇硼酸酯（1和2，方案1）的醛醇缩合反应的过渡态模型预测的对映选择性高于用C 2对称计算和实验测试的对映选择性系统（L 1 = L 2 = Ipc，L 1 = L 2 = 9）。试剂8制备，并用于产生È烯醇borinates 24，它与醛反应生成的抗羟醛产物25-28的对映体过量比预期的要低得多。这出乎意料地表明，形成配合物可能是控制硼介导的羟醛反应选择性的重要因素。特别地，在硼上存在两个不同的配体使其成为一个立体异构中心，并且可以通过醛络合形成两个非对映异构体盐配合物（29和30）。这些吃络合物进行计算以显示不同的重新：SI面选择性。如果醛醇缩合反应通过选择性较低的配合物进行，则实验结果与预测结果相似29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80834-6

文献信息

• Matteson Reaction under Flow Conditions: Iterative Homologations of Terpenes
  作者：Conrad Kuhwald、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01222

  日期：2021.6.4

  The Matteson reaction is ideally suited for flow chemistry since it allows iterative homologation of boronate esters. The present study provides accurate data on reaction times of the individual steps of the Matteson reaction, which occurs in less than 10 s in total. The protocol allows terpenes to be (per-)homologated in a controlled manner to yield homo-, bishomo-, and trishomo-terpenols after oxidative

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。
• Ruthenium pincer complex-catalyzed heterocycle compatible alkoxycarbonylation of alkyl iodides: substrate keeps the catalyst active
  作者：Han-Jun Ai、Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc06581e

  日期：——

  the heteroatom in heterocycles will coordinate with metal catalysts and decrease or even inhibit their catalytic activity consequently. In this work, a pincer ruthenium-catalyzed heterocycle compatible alkoxycarbonylation of alkyl iodides has been developed. Benefitting from the pincer ligand, a variety of heterocycles, such as thiophenes, morpholine, unprotected indoles, pyrrole, pyridine, pyrimidine

  杂环中杂原子的电子对会与金属催化剂配位，从而降低甚至抑制其催化活性。在这项工作中，开发了一种钌催化的烷基碘化物的杂环相容性烷氧基羰基化反应。受益于钳配体，多种杂环，例如噻吩、吗啉、未保护的吲哚、吡咯、吡啶、嘧啶、呋喃、噻唑、吡唑、苯并噻二唑和三唑在这里是相容的。
• Cobalt-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkyl Halides with CO as the C1 Source
  作者：Yang Yuan、Nai-Xian Sun、Chang-Sheng Wang、Kai Guo、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01811

  日期：2023.7.14

  Herein, we developed an effective strategy for the synthesis of one-carbon-extended alcohols through cobalt-catalyzed hydroxymethylation of alkyl halides with carbon monoxide as the C1 source and cheap and environmentally friendly PMHS as the hydride source. This procedure also features a ligand-free cobalt catalyst and a broad range of functional group tolerance.

  在此，我们开发了一种有效的策略，以一氧化碳作为C1源，以廉价且环保的PMHS作为氢化物源，通过钴催化烷基卤化物的羟甲基化合成一碳醇。该方法还具有无配体钴催化剂和广泛的官能团耐受性。
• Method for the preparation of taxol and its derivatives
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1116718A2

  公开（公告）日：2001-07-18

  The invention refers to a process for the preparation of compounds of formula ( I ) wherein R1 is an aryl or heteroaryl group; R2 is hydrogen, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl or C1-C6 alkoxycarbonyl; R3 is hydrogen or acetyl; the process comprising reacting a compound of formula (II) wherein R1 is as defined above, the symbol --- represents a single or a double bond, R7 is C1-C6 alkoxycarbonyl, arylcarbonyl or heteroarylcarbonyl, each of R4 and R5 independently is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C3 alkoxy, aryl or heteroaryl; and R6 is C1-C6 alkyl, aryl or heteroaryl, provided that when the symbol --- is a double bond, R7 and R4 do not exist and R5 is aryl or heteroaryl, with a compound of formula (III) wherein each of R8 and R9 independently is a hydroxy protecting group in the presence of a condensing agent so obtaining a compound of formula (IV) wherein R1, R4, R5, R7, R8 and R9, and the symbol --- are as defined above, provided that when --- is a double bond R7 and R4 do not exist and R5 is aryl or heteroaryl, and deprotecting the compound of formula (IV) under such condition so as to produce the compound of formula (I), as defined above, and optionally transforming a compound of formula (I) into another compound of formula (I). The compounds of formula (II) are also claimed. The compounds of formula (I) are antitumoral compounds.

  本发明涉及一种制备式 ( I ) 化合物的工艺 其中 R1 是芳基或杂芳基； R2 是氢、芳基羰基、杂芳基羰基或 C1-C6 烷氧基羰基； R3 是氢或乙酰基； 该工艺包括使式（II）化合物反应 其中 R1 如上定义，符号----代表单键或双键，R7 是 C1-C6 烷氧羰基、芳基羰基或杂芳基羰基，R4 和 R5 各自独立地是氢、C1-C6 烷基、C1-C3 烷氧基、芳基或杂芳基； 和 R6 是 C1-C6 烷基、芳基或杂芳基，条件是当符号----是双键时，R7 和 R4 不存在，R5 是芳基或杂芳基，具有式 (III) 的化合物 其中 R8 和 R9 各自独立地为羟基保护基团，在缩合剂存在下，得到式（IV）化合物 其中 R1、R4、R5、R7、R8 和 R9 以及符号----如上文所定义，但当----为双键时，R7 和 R4 不存在，且 R5 为芳基或杂芳基，在这样的条件下对式（IV）化合物进行脱保护，从而生成如上文所定义的式 （I）化合物，并可选择地将式（I）化合物转化为另一种式（I）化合物。 还要求得到式（II）化合物。 式(I)化合物是抗肿瘤化合物。
• Falorni, Massimo; Lardicci, Luciano; Uccello-Barretta, Gloria, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 495 - 500
  作者：Falorni, Massimo、Lardicci, Luciano、Uccello-Barretta, Gloria、Giacomelli, Giampaolo

  DOI：——

  日期：——