9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 847658-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• 英文别名: AADD-1；9-(4-Aminophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-3,3,6,6-tetramethyl-1,8(2H,5H)-acridinedione；9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 847658-75-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: QJNJNUBQJIYENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.27h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioacridine Derivatives Using Lawesson’s Reagent

  摘要：

  在回流条件下，吖啶（4a-j）与劳森试剂在甲苯中发生反应，合成了硫代吖啶衍生物（5a-j），并得到了高产率的产物。这些产物的收率很高，并通过先进的光谱研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.13005/ojc/310347
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-(4-aminophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  用于视觉识别和选择性检测 OH− 离子的吖啶-1,8-二酮-脯氨酸荧光探针的合成、表征和溶剂对电子性质和非线性光学活性的影响

  摘要：

  用于视觉检测和定量高碱性溶液中氢氧根离子的光学探针的设计仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了一种用于氢氧根离子传感的新型荧光探针 (Cmpd-5) 的合成和光物理行为。在多种不同极性的溶剂中研究了 Cmpd-5 的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。衰变分析表明探针在所有溶剂中的快速辐射衰变。此外，Cmpd-5被发现可以有效地在半水性条件下肉眼检测氢氧根离子，具有很高的灵敏度和选择性。瞬态光致发光衰减分析表明，添加 后，Cmpd-5 的平均寿命增加了 2.5 倍。为了确定化合物的电子特征，采用 M06-2X/def2-TZVP 理论水平进行密度泛函理论 (DFT) 计算。分子静电势图用于识别分子在不同溶剂中的反应位点。我们研究了各种溶剂对前沿分子轨道 (FMO)、全局和局部反应性描述符的影响。采用时变密度泛函理论（TDDFT）方法对紫外-可见光谱进行分析，实验结果与计算值显示出合理的一致性。在各种溶剂中的理论

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.124661

文献信息

• Dual Fluorescence in a Schiff Base Derived from an Acridinedione Dye. Excited State Intramolecular Proton Transfer
  作者：Viruthachalam Thiagarajan、Perumal Ramamurthy

  DOI：10.1246/bcsj.80.1307

  日期：——

  a covalent bond. The absorption and fluorescence characteristics of the ADDSA systems in various solvents reveal that the dual fluorescence originates from two different chromophores in the same molecule. The solvent polarity independent, long wavelength anomalous emission originates from the keto form of SA moiety via excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). The ESIPT pathway was further

  新合成的非共轭但共价连接的双发色系统 (ADDSA) 包含通过共价键连接到吖啶二酮 (ADD) 荧光团的水杨基苯胺 (SA) 部分。ADDSA 系统在各种溶剂中的吸收和荧光特性表明，双重荧光源自同一分子中的两种不同发色团。与溶剂极性无关的长波长异常发射源自 SA 部分的酮形式，通过激发态分子内质子转移 (ESIPT)。ESIPT 途径通过亚苄基苯胺 (BA) 和 ADD 部分耦合的非质子转移模型系统 (ADDBA) 得到进一步证实。
• Photoswitchable quantum dots by controlling the photoinduced electron transfers
  作者：Jiwon Bang、Joonhyuck Park、Ranganathan Velu、Eunjin Yoon、Kyunghoon Lee、Sunghee Cho、Soonwook Cha、GeeSung Chae、Taiha Joo、Sungjee Kim

  DOI：10.1039/c2cc34002j

  日期：——

  We report photoluminescence (PL) modulation of quantum dots (QDs) by photoinduced electron transfers from acridine-1,8-dione derivative surface ligands. Reversible PL switching upon many repeated cycles was demonstrated, as alternating on and off of the UV excitation for the surface ligand has successfully resulted in the QD PL modulation.

  我们报告了通过吖啶-1,8-二酮衍生物表面配体的光诱导电子转移对量子点（QDs）的光致发光（PL）调制。由于表面配体的紫外激发交替开启和关闭成功地实现了量子点的光致发光调制，因此在多次重复循环中实现了可逆的光致发光切换。
• A Novel Colorimetric and Fluorescent Chemosensor for Anions Involving PET and ICT Pathways
  作者：Viruthachalam Thiagarajan、Perumal Ramamurthy、Dhakshanamurthy Thirumalai、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan

  DOI：10.1021/ol047463k

  日期：2005.2.1

  A novel colorimetric and fluorescent chemosensor ADDTU-1 bearing dual receptor sites, which shows specific optical signaling for AcO-, H2PO4-, and F- over other anions and dual response toward AcO- and F- via PET and ICT mechanisms, is described.
• Photoinduced Electron Transfer (PET) Based Zn²⁺ Fluorescent Probe: Transformation of Turn-On Sensors into Ratiometric Ones with Dual Emission in Acetonitrile
  作者：P. Ashokkumar、V. T. Ramakrishnan、P. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jp209061f

  日期：2011.12.22

  Ratiometric sensors for the detection of metal ions have gained increasing attention due to its self-calibration tendency for the environmental effects. In this context, we have synthesized and characterized a dual emitting ratiometric Zn2+ probe (1) having acridinedione as a fluorophore and N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine (BPA) as a receptor unit. Existence of two different conformation of the molecule with photoinduced electron transfer (PET) from amine moiety to the acridinedione fluorophore leads to dual emission, namely locally excited (425 nm) and anomalous charge transfer emission (560 nm) in aprotic solvents. In the presence of one equivalent of Zn2+, a 15-fold fluorescence enhancement in the locally excited state together with the quenching of charge transfer emission is observed. The intensity changes at the two emission peaks allow a ratiometric detection of Zn2+ under PET signaling mechanism. The utilization of PET process for the ratiometric fluorescence change will further signify the importance of PET mechanism in sensing action. Addition of Zn2+ to 1 in acetonitrile/water mixtures shows a single emission peak with fluorescence enhancement.
• Synthesis, inhibition effects, molecular docking and theoretical studies as Paraoxonase 1 (PON1) inhibitors of novel 1,4-dihydropyridine substituted sulfonamide derivatives
  作者：Mustafa Oguzhan Kaya、Tuna Demirci、Oguzhan Ozdemir、Umit Calisir、Fatih Sonmez、Mustafa Arslan

  DOI：10.1007/s00044-023-03029-7

  日期：——