(3β,5α,25R)-3-trimethylsilyloxyspirostane | 156590-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,5α,25R)-3-trimethylsilyloxyspirostane
• 英文别名: (25R)-3β-trimethylsiloxy-5-α-spirostan；trimethyl-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxysilane
• CAS: 156590-26-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃Si
• 分子量: 488.827
• InChiKey: PBRSNDBSKUNCPR-HTHVODLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,25R)-3-trimethylsilyloxyspirostane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 替奎安
  参考文献：
  名称：

  热糖基化：β-纤维二磺酰氟七乙酸盐与tigogenin及其三甲基甲硅烷基醚的反应

  摘要：

  摘要在112–142°C的温度下，β-纤维二糖基氟七乙酸酯与ticogenin在甲苯或邻二甲苯中的热反应得到了ticogenylβ-纤维二糖苷七乙酸酯，具有良好的立体选择性。该程序避免使用路易斯酸或传统的糖苷化促进剂。脱乙酰基产物是降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3β,5α,25R)-3-trimethylsilyloxyspirostane
  参考文献：
  名称：

  Steroidal glycosides

  摘要：

  本发明涉及一些具有公式I的类固醇糖苷，其中变量的值如下所述，其作为降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂有用，并且还涉及一些在制备该类固醇糖苷时有用的受保护的中间体。

  公开号：

  US05698526A1

文献信息

• Zirconium tetrachloride as a convenient catalyst for the glycosylation of sterols with 2,3,4,6,6′-penta-O-acetyl-5-hydroxymethylgalactosyl fluoride
  作者：Stanislaw Pikul、A. Greg Switzer

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00094-3

  日期：1997.4

  Zirconium tetrachloride was found Co catalyze glycosylation of various sterols with peracetylated 5-hydroxymethylene galactosyl fluoride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.