2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 1144102-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1144102-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: DQZHOKBUKBNQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,3R*)-6-bromo-1,3-diphenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  酸催化的1,3-二取代的四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的高非对映选择性和有效合成

  摘要：

  我们首次成功地探索了三氟乙酸（TFA）可以有效催化次要色酚和缩醛的oxa-Pictet-Spengler反应，以合成1,3-二取代的1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b吲哚类化合物的产率高（高达> 99％）和非对映选择性（> 20：1）。由吲哚-3-乙酸合成仲三酚。由二级p酚和由醛和原甲酸三甲酯原位制备的缩醛成功开发了一锅合成四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚，从而有效地提高了该方案的成本效率。最后，催化不对称合成1,3-二取代的四氢吡喃[3,4- b在高度对映体纯的次要三甲基酚的对映选择性实现后，也证明了]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.110
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-乙酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  酸催化的1,3-二取代的四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的高非对映选择性和有效合成

  摘要：

  我们首次成功地探索了三氟乙酸（TFA）可以有效催化次要色酚和缩醛的oxa-Pictet-Spengler反应，以合成1,3-二取代的1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b吲哚类化合物的产率高（高达> 99％）和非对映选择性（> 20：1）。由吲哚-3-乙酸合成仲三酚。由二级p酚和由醛和原甲酸三甲酯原位制备的缩醛成功开发了一锅合成四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚，从而有效地提高了该方案的成本效率。最后，催化不对称合成1,3-二取代的四氢吡喃[3,4- b在高度对映体纯的次要三甲基酚的对映选择性实现后，也证明了]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.110

文献信息

• Transition-Metal-Free Intermolecular α-Arylation of Ketones via Enolonium Species
  作者：Shimon Maksymenko、Keshaba N. Parida、Gulab K. Pathe、Atul A. More、Yuriy B. Lipisa、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03064

  日期：2017.12.1

  Herein it is shown, for the first time, that enolonium species are powerful electrophiles capable of reacting with aromatic compounds in an intermolecular manner to afford α-arylated ketones. The reaction is compatible with a variety of functional groups, is of wide scope with respect to aromatic compounds and ketone, and even works for polymerization-prone substrates such as substituted pyrroles,

  在此首次表明，en烯是能够以分子间方式与芳族化合物反应以提供α-芳基化酮的强亲电试剂。该反应与多种官能团相容，对于芳族化合物和酮而言具有广泛的范围，甚至适用于易于聚合的底物，例如取代的吡咯，噻吩和呋喃。仅需要1.6至5当量的商品芳族底物。
• Iodine-induced regioselective direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide
  作者：Wenlin Chen、Rulong Yan、Dong Tang、Shuaibo Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.008

  日期：2012.9

  We have developed an efficient, metal-free, convenient and relatively cheap method for iodine-induced direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields and high regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.