5,7-dimethoxy-8-bromo-flavone | 42079-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-8-bromo-flavone
• 英文别名: 8-bromo-5,7-dimethoxyflavone；8-bromo-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one；8-Brom-5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；8-Brom-5.7-dimethoxy-flavon；8-Brom-5,7-dimethoxyflavon；8-bromo-5,7-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 42079-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 361.192
• InChiKey: ARANIYZUAHNSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-8-bromo-flavone 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 5,7,8-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  苏荠苧黄酮、异汉黄芩素和去甲汉黄芩素的合 成方法

  摘要：

  本发明公开一种苏荠苧黄酮的合成方法。该方法包括如下步骤，(1)5，7‑二甲氧基‑8‑溴‑黄酮在亚铜盐催化下与甲醇钠反应生成5，7，8‑三甲氧基黄酮；(2)惰性气氛下，5,7,8‑三甲氧基黄酮在三氯化铝作用下，反应得到苏荠苧黄酮。在该方法的基础上，可进一步对苏荠苧黄酮脱甲基，分别得到异汉黄芩素和去甲汉黄芩素。本发明起始原料来源丰富，选择性好，条件温和，获得苏芥苧黄酮、异汉黄芩素和去甲汉黄芩素的总产率分别为60％、58％和57％(以白杨素计)，合成的产品纯度大于99.0％，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104926768B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-8-bromo-flavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Bromoflavone and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a025

文献信息

• Ecofriendly synthesis of halogenated flavonoids and evaluation of their antifungal activity
  作者：Roberta Bernini、Marcella Pasqualetti、Gianfranco Provenzano、Sabrina Tempesta

  DOI：10.1039/c5nj00258c

  日期：——

  Chlorinated catechin derivative 29 resulted in being the most active compound against Trichoderma koningii and Cladosporium cladosporioides, common saprotrophic soil and seed fungi.

  氯化儿茶素衍生物29显示出对常见的腐生土壤和种子真菌Trichoderma koningii和Cladosporium cladosporioides具有最高活性。
• New Halogenated Flavonoids from <i>Adenosma bracteosum</i> and <i>Vitex negundo</i> and Their α‐Glucosidase Inhibition
  作者：Ngoc‐Hong Nguyen、Thuc‐Huy Duong、Huy Truong Nguyen、Y Thien Vu、Thi‐Minh‐Dinh Tran、Thi‐Thanh‐Van Ho、Chi‐Cong Mai、Dinh‐Tri Mai、Hoang‐Chuong Nguyen、Huong Thuy Le、Duc‐Dung Pham

  DOI：10.1002/cbdv.202300390

  日期：2023.7

  Adenosma bracteosum and Vitex negundo are natural sources of methoxylated flavonoids. Little is known about the α-glucosidase inhibition of multi-methoxylated flavonoid derivatives. Eighteen natural flavonoids were isolated from A. bracteosum and V. negundo. Seven halogenated derivatives were synthesized. Their chemical structures were elucidated by extensive NMR analysis and high-resolution mass spectroscopy

  Adenosma bracteosum和Vitex negundo是甲氧基化黄酮类化合物的天然来源。关于多甲氧基化黄酮类衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制作用知之甚少。从A. bracteosum和V. negundo中分离得到18 种天然黄酮类化合物。合成了七种卤代衍生物。通过广泛的核磁共振分析和高分辨率质谱以及文献比较阐明了它们的化学结构。评估所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制作用。大多数化合物表现出良好的活性，IC 50值范围为 16.7 至 421.8 μM。6,8-二溴儿茶素是最活跃的化合物，IC 50值为 16.7 μM。进行的分子对接研究表明这些化合物是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Convergent synthesis of mosloflavone, negletein and baicalein from crysin
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Ilaria Proietti Silvestri、Nicola D'Antona、Daniela Lambusta、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.021

  日期：2010.2

  An expeditious synthesis of three polyoxygenated flavones mosloflavone, negletein and baicalein. starting from crysin, an easily available flavone, by a bromination/methoxylation procedure is reported The convergent synthesis exploits a base induced Wesley-Moser type rearrangement (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Chang, Taiwan Kexue, 1962, vol. 16, p. 117,118, 123
  作者：Chang

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient and environmentally benign synthesis of 6,8-dibromoflavones, 8-bromoflavones, 5,7-dibromoaurones and 7-bromoaurones
  作者：Abu T. Khan、Papori Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.102

  日期：2005.7

  Various ring substituted 6,8-dibromoflavones (3a-e) as well as 8-bromoflavolics (3f-j) can be synthesized easily from the corresponding 2'-hydroxychalcones (1a-j) in good yields and in two steps under environmentally benign reaction conditions. This can be achieved by bromination with concomitant cyclization by using a combination of vanadium pentoxide, hydrogen peroxide and ammonium bromide in dichloromethane-water at 0-5 degrees C, followed by dehydrobromination of the brominated products 2a-j using 0.2 M ethanolic KOH Solution at ice-bath temperature. On the other hand, various 5,7-dibromoaurones and 7-bromoaurone derivatives 6a-c can be obtained, exclusively, from the corresponding 2'-acetoxychalcones (4a-c) in good yields and in two steps by turing the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.