6-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-gluco-oct-1-enitol | 925545-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-gluco-oct-1-enitol
• CAS: 925545-43-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: MDPGADSOEREJEA-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-gluco-oct-1-enitol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  trans-Acetonide Controlled endo-Selective Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses:  A Facile Entry to Calystegines, Tropanes, and Hydroxylated Aminocycloheptanes

  摘要：

  High-yielding endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of hept-6-enoses controlled by a trans-acetonide to give bridged bicyclo[4.2.1]isoxazolidines exclusively are realized for the first time. The cycloadducts were readily transformed into calystegine, tropane, and hydroxylated aminocycloheptane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol062621o
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-gluco-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  trans-Acetonide Controlled endo-Selective Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses:  A Facile Entry to Calystegines, Tropanes, and Hydroxylated Aminocycloheptanes

  摘要：

  High-yielding endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of hept-6-enoses controlled by a trans-acetonide to give bridged bicyclo[4.2.1]isoxazolidines exclusively are realized for the first time. The cycloadducts were readily transformed into calystegine, tropane, and hydroxylated aminocycloheptane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol062621o