3-(2',6'-diethyl-1',3',5',7'-tetramethyl-4',4'-difluoro-4'-bora-3'a,4'a-diaza-s-indacen-8'-yl)propanoic acid | 1335601-12-1

• 英文名称: 3-(2',6'-diethyl-1',3',5',7'-tetramethyl-4',4'-difluoro-4'-bora-3'a,4'a-diaza-s-indacen-8'-yl)propanoic acid
• 英文别名: 8-(2-carboxyethyl)-2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene
• CAS: 1335601-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 376.254
• InChiKey: DVJHAVQGZHHPRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',6'-diethyl-1',3',5',7'-tetramethyl-4',4'-difluoro-4'-bora-3'a,4'a-diaza-s-indacen-8'-yl)propanoic acid 、 [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ2-SCH2C6H4–p-tBu)2(μ2-S-p-C6H4OH)]+Cl- 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新共轭物 BODIPY 的合成、光物理性质和生物学评价：双核三硫醇-桥接钌 (II)-芳烃配合物

  摘要：

  合成了15 种新的双核芳烃-钌 (II)-BODIPY 偶联物。尽管有荧光猝灭效应，这些偶联物仍可用作荧光示踪剂。与母体钌化合物相比，它们的抗寄生虫活性及其对健康人包皮成纤维细胞 (HFF) 的毒性均有所降低。TEM 图像揭示了速殖子线粒体的深刻变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200536
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(2',6'-diethyl-1',3',5',7'-tetramethyl-4',4'-difluoro-4'-bora-3'a,4'a-diaza-s-indacen-8'-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新共轭物 BODIPY 的合成、光物理性质和生物学评价：双核三硫醇-桥接钌 (II)-芳烃配合物

  摘要：

  合成了15 种新的双核芳烃-钌 (II)-BODIPY 偶联物。尽管有荧光猝灭效应，这些偶联物仍可用作荧光示踪剂。与母体钌化合物相比，它们的抗寄生虫活性及其对健康人包皮成纤维细胞 (HFF) 的毒性均有所降低。TEM 图像揭示了速殖子线粒体的深刻变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200536

文献信息

• New BODIPY chromophores bound to polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) with improved thermo- and photostability
  作者：Marta Liras、Mercedes Pintado-Sierra、Francisco Amat-Guerri、Roberto Sastre

  DOI：10.1039/c1jm11261a

  日期：——

  New hybrid dyes, analogs of the BODIPY laser dye PM567, with the chromophore group covalently bound to a POSS T8 group, have been prepared and their photophysical properties in ethyl acetate solution and in poly(methyl methacrylate) (PMMA) thin film solution have been studied. In PMMA solution and under comparative conditions, the dyes show higher thermostability than the parent dye PM567, the related compound POSS(iBu)8, and the corresponding unbound model dyes, because the first mass loss takes place at higher temperatures. In addition, their photostabilities in the same medium under irradiation with 365 nm light are much higher than those of the dye PM567 or an equimolar mixture of PM567 plus POSS(iBu)8 under the same conditions, indicating that the POSS moiety photostabilizes the bound BODIPY group. The different photostabilities could be a consequence of different reactivities of the hybrid dyes with self-generated singlet oxygen, because they show lower reaction rate constant values than PM567, although the observed tendency of these values does not correlate with that of the photodegradation quantum yield values. The new hybrid materials can be employed in applications where highly photostable and highly emissive dyes are required.

  新型杂化染料，作为激光染料PM567的类似物，其色素基团与POSS T8基团共价结合，已被合成，并研究了其在乙酸乙酯溶液和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜溶液中的光物理性质。在PMMA溶液中，在比较条件下，这些染料表现出比原染料PM567、相关化合物POSS(iBu)8及相应未结合的模型染料更高的热稳定性，因为首次质量损失发生在更高的温度下。此外，在365 nm光照射下，它们在相同介质中的光稳定性远高于染料PM567或在相同条件下的PM567和POSS(iBu)8等摩尔混合物，表明POSS基团能够光稳定结合的BODIPY基团。这些不同的光稳定性可能是由于杂化染料与自生单态氧的反应性差异造成的，因为它们的反应速率常数值低于PM567，尽管这些值的观察趋势与光降解量子产率值的趋势不相关。这些新型杂化材料可以应用于对高度光稳定和高发射性染料有需求的领域。
• Prevention of Self-Quenching in Fluorescent Silica Nanoparticles by Efficient Energy Transfer
  作者：Damiano Genovese、Sara Bonacchi、Riccardo Juris、Marco Montalti、Luca Prodi、Enrico Rampazzo、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1002/anie.201301155

  日期：2013.6.3

  core–shell nanoparticles causes self‐quenching and spectral broadening (top images). This phenomenon jeopardizes the potential advantages of heavily doped systems. Förster resonance energy transfer (FRET) to an acceptor co‐included in the silica led to ultrabright nanoparticles (bottom images) with a preselected narrow‐band emission and a pseudo‐Stokes shift of 129 nm.

  闪亮的星星：掺杂的二氧化硅基核壳纳米粒子中局部染料浓度高，会导致自猝灭和光谱展宽（上图）。这种现象危害了重掺杂系统的潜在优势。将Förster共振能量转移（FRET）转移至二氧化硅中共同包含的受体，导致超亮纳米粒子（底部图像）具有预选的窄带发射和129 nm的伪斯托克斯位移。
• Nitroxide amide-BODIPY probe behavior in fibroblasts analyzed by advanced fluorescence microscopy
  作者：M. Liras、S. Simoncelli、A. Rivas-Aravena、O. García、J. C. Scaiano、E. I. Alarcon、A. Aspée

  DOI：10.1039/c6ob00533k

  日期：——

  A novel synthesized nitroxide amide-BODIPY prefluorescent probe was used to study cellular redox balance that modulates nitroxide/hydroxylamine ratio in cultured human fibroblasts. FLIM quantitatively differentiated between nitroxide states of the cytoplasm-localized probe imaged by TIRF, monitoring nitroxide depletion by hydrogen peroxide; eluding incorrect interpretation if only fluorescence intensity

  一种新型的合成的氮氧化物酰胺-BODIPY预荧光探针用于研究细胞氧化还原平衡，该平衡调节培养的人成纤维细胞中的氮氧化物/羟胺比。FLIM定量区分了TIRF成像的细胞质定位探针的氮氧化物状态，从而监测过氧化氢对氮氧化物的消耗；如果仅考虑荧光强度，则可以避免错误的解释。