2,4-Pentadienal,5-[(2R,3R,8R)-8-hydroxy-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)- | 919782-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4-Pentadienal,5-[(2R,3R,8R)-8-hydroxy-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)-
• 英文别名: (2R,3R,8R)-8-(3-methylpenta-2,4-dienal)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 919782-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: MQVBXFDYRJTKHU-RTMOYYKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Pentadienal,5-[(2R,3R,8R)-8-hydroxy-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)- 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,8R)-8-(5-hydroxy-3-methyl-1,3-pentadienyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2,4-Pentadienal,5-[(2R,3R,8R)-8-hydroxy-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)-
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a