methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 77516-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 77516-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: DYXKUYKBZIKCPQ-TTZJGRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.42h， 生成 E-5,6-di-O-acetyl-2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-1,3-di-O-methyl-D-galacto-1-enoheptitol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。二、甲基 2,4,6,7-Tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-heptopyranosid-6-ulose 的合成及其可用于构建利福霉素 Ansa 链部分的衍生物

  摘要：

  3,6-Dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactopyranose(12) 由甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α 分 10 步制备-D-吡喃酮苷。12 转化为 4,5-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-D-半乳糖，然后在醚中与（甲氧基亚甲基）三苯基膦（由鏻盐与乙醚中的二甲基亚磺酰基甲烷阴离子）生成 5,6-di-O-acetyl-2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-1,3-di-O-methyl-D-galacto- 1-烯庚糖醇 (16)。用甲醇中的 NBS 处理 16，然后用三丁基锡烷对所得 2-溴醛二甲基缩醛进行脱溴、脱乙酰和轻度甲醇分解，得到甲基 2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-3-O-甲基-β-D-半乳糖-吡喃庚糖苷 (19)，然后在琼斯氧化后提供标题化合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3252
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。二、甲基 2,4,6,7-Tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-heptopyranosid-6-ulose 的合成及其可用于构建利福霉素 Ansa 链部分的衍生物

  摘要：

  3,6-Dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactopyranose(12) 由甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α 分 10 步制备-D-吡喃酮苷。12 转化为 4,5-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-D-半乳糖，然后在醚中与（甲氧基亚甲基）三苯基膦（由鏻盐与乙醚中的二甲基亚磺酰基甲烷阴离子）生成 5,6-di-O-acetyl-2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-1,3-di-O-methyl-D-galacto- 1-烯庚糖醇 (16)。用甲醇中的 NBS 处理 16，然后用三丁基锡烷对所得 2-溴醛二甲基缩醛进行脱溴、脱乙酰和轻度甲醇分解，得到甲基 2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-3-O-甲基-β-D-半乳糖-吡喃庚糖苷 (19)，然后在琼斯氧化后提供标题化合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3252