((1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methanol | 60305-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methanol
• 英文别名: (+)-3-(Hydroxymethyl)pinan；(1R,2R,3R,5R)-(-)-(3-isopinocampheyl)methanol
• CAS: 60305-03-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FPZUWVURRRWXHI-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methanol 在 二溴亚砜 作用下， 反应 87.0h， 生成 (-)-2-<1-(3-Pinanylmethyl)-3-pyrazolyl>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 在 sodium tetrahydroborate 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 C₃₇H₅₀NO₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ((1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的配体控制的直接氢甲酰化

  摘要：

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01639

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 4. Synthetic utility of boronic esters of essentially 100% optical purity. Synthesis of homologated boronic acids and esters of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Ramachandra G. Naik、Raman K. Bakshi、Chongsuh Pyun、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00350a031

  日期：1985.12