2-phenyl-3-(trifluoromethyl)quinoline | 1440779-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1440779-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: ZOVQSVPZZZVCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(trifluoromethyl)quinoline 在 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(-)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）喹啉的不对称转移加氢

  摘要：

  摘要 成功开发出手性磷酸催化的3-（三氟甲基）喹啉不对称转移氢化反应，ee最高可达98％。该新方法提供了直接且容易地获得含有立体异构三氟甲基的手性2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的方法。 成功开发出手性磷酸催化的3-（三氟甲基）喹啉不对称转移氢化反应，ee最高可达98％。该新方法提供了直接且容易地获得含有立体异构三氟甲基的手性2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338661
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49 %的产率得到2-phenyl-3-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于亲核活化的吡啶环3位选择性C-H三氟甲基化

  摘要：

  建立了吡啶环的 3 位选择性 C(sp 2 )–H 三氟甲基化的第一个实例。通过氢化硅烷化和烯胺中间体的连续亲电三氟甲基化，吡啶和喹啉衍生物的亲核活化实现了 3 位选择性三氟甲基化。该反应适用于吡啶环3位的全氟烷基化和生物活性分子的后期三氟甲基化。机理研究表明，反应通过N-甲硅烷基烯胺和三氟甲基化烯胺中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03327

文献信息

• Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes
  作者：Elena I. Chikunova、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03775

  日期：2023.12.8

  alkynylphosphonates, propiolonitriles, and trifluoromethylated alkynes can be used as the starting materials for the preparation of quinolines diversely substituted at position 3. On the basis of experimental data, we proposed a reaction mechanism in which gold(III) functions as a strong electrophilic activator of the C≡C bond and the carbonyl group. The synthetic potential of the presented method is additionally

  金 (III) 催化的缺电子炔烃和 2-氨基芳基羰基的环化提供了通用模块化一步法获得多种喹啉产品。这种高度选择性的反应是经典 Friedländer 合成的有用替代方案，后者需要苛刻的反应条件。相比之下，所开发的方法在相对温和的PicAuCl 2催化条件下工作，并表现出高官能团耐受性（40个例子；产率≤96%）。所开发方法的另一个特点是对其他缺电子炔烃的多功能性。炔基砜、炔基羰基、炔基膦酸酯、丙炔腈和三氟甲基化炔烃可以作为制备3位不同取代喹啉的起始原料。根据实验数据，我们提出了金(III)作为催化剂的反应机理。 C≡C键和羰基的强亲电激活剂。该方法的合成潜力还通过对所获得的化合物进行实际后修饰来说明，包括两步合成间吡啶（一种有效的候选药物）。
• Synthesis of 2-Aryl-3-trifluoromethylquinolines Using (<i>E</i>)-Trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane
  作者：Masaaki Omote、Miyuu Tanaka、Miki Tanaka、Akari Ikeda、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.1021/jo400859s

  日期：2013.6.21

  The Hiyama cross-coupling reaction of (E)-trimethyl (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane (1) with 2-iodoaniline (2) proceeded without any protection of the amino group. The coordination of copper(II) fluoride to 2,2'-bipyridyl provided the fluoride source required to trigger this reaction, affording (E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)aniline (3). In the presence of a stoichiometric amount of [Cu(OTf)](2)center dot C6H6, the treatment of 3 with an aryl aldehyde at 200 degrees C provided the 2-aryl-3-trifluoromethylquinoline (4) via the oxidative cyclization of an in situ-generated imine substructure.