3-ethyl-5-methyl-5-hexen-3-ol | 142820-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-5-methyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-5-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 142820-21-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: BWTUNIXPCVKVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-methyl-5-hexen-3-ol 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-[[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl methanesulfonate 、 3-戊酮 在 萘 、 lithium 作用下， 生成 3-ethyl-5-methyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-catalysed lithiation of allylic and benzylic mesylates: a new method for allyl, methallyl, and benzyl lithium

  摘要：

  The reaction of allylic or benzylic mesylates (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at -78-degrees-C leads to a solution of the corresponding organolithium derivatives, which by treatment with different electrophiles yield the expected products 2-7. As an alternative route, the process can be carried out at 0-degrees-C by adding the corresponding mesylate together with the electrophile to a suspension of the activated lithium in THF, in a Barbier-type reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81233-3

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Stereoselective Synthesis of cis-β-Methyl- and Phenyl-Substituted Alkenylboronates by Platinum-Catalyzed Dehydrogenative Borylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Yuta Takasaki、Hideki Furukawa、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.200805406

  日期：2009.3.16

  Changing places: Intramolecular B(pin)/H exchange took place in the presence of a platinum–phosphane catalyst, giving synthetically useful cis‐β‐methyl‐substituted alkenylboronates stereoselectively (see scheme; B(pin)=4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl).

  变化的地方：分子内的B（pin）/ H交换是在铂-膦催化剂存在下进行的，立体选择性地合成了有用的顺式-β-甲基取代的烯基硼酸酯（参见方案； B（pin）= 4、4、5， 5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）。
• Infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of the structure and dynamics of allylic magnesium compounds
  作者：E Alexander Hill、Winston A Boyd、Hemnalini Desai、Amir Darki、Lymel Bivens

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06014-n

  日期：1996.5

  streching bONds, corresponding to C  CH2 and C  CD2 groups in equilibrating allylic isomers. The methylene resonances in the 13C NMR spectra of allylmagnesium bromide and chloride and methallylmagnesium bromide are broadened at low temperatures by an exchange process which appears to be the interconversion between the classical unsymmetrical allytic structures. Analogous changes are seen in the spectrum

  烯丙基-和甲基烯丙基-d 2-溴化镁的红外光谱具有两个双键拉伸键，对应于平衡烯丙基异构体中的CCH 2和C 2 CD 2基团。13中的亚甲基共振烯丙基溴化镁和氯化物以及甲基烯丙基溴化镁的13 C NMR光谱在低温下通过交换过程扩大，这似乎是经典不对称解析结构之间的相互转化。在1，3-二甲基烯丙基氯化镁的光谱和烯丙基溴化镁的质子NMR光谱中可以看到类似的变化。交换的速率常数和激活参数已从线宽确定。与格利雅试剂不同，二甲基镁在四氢呋喃中的亚甲基共振在降低的温度下不会显着加宽，并且氘代试剂在红外光谱中没有两个明显的双键拉伸带。
• Carbolithiation of Simple Terminal and Strained Internal Alkenes by the Naphthalene and the Biphenyl Dianion: New Modes of Reactivity of Highly Reduced Organic Species in Solution
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Vitus Baumann、Ángel J. Pérez-Jiménez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200700447

  日期：2007.11

  derived from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) and Li(s) can carbometallate propene, isobutene or norbornene among other alkenes, in an intermolecular fashion. This reaction runs at room temperature to afford partially dearomatized alkylated aryl anions that are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, typical of the arene dianion

  源自具有高还原电位的芳烃（联苯、萘）和 Li（s）的二价阴离子可以以分子间的方式将丙烯、异丁烯或降冰片烯等烯烃进行碳金属化。该反应在室温下进行以提供部分脱芳构化的烷基化芳基阴离子，这些阴离子易于通过亲电捕获进一步官能化。这种形式的反应性，典型的芳烃二价阴离子，与这些配合物显示的特定碱金属样反应性不同，提供了区域和在许多情况下立体控制的产品。DFT 计算有助于确定该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reactivity in the upper limits of the reduction potential in solution: arene dianion intermolecular carbolithiation of alkenes
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.120

  日期：2006.8

  from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) can carbometallate terminal alkenes (propene, isobutene) in an intermolecular fashion, affording partially dearomatized alkylated aryl anions, which are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, specific of the arene dianion, deviates from the typical alkali metal-like reactivity displayed

  由高还原电位的芳烃（联苯，萘）衍生的二价阴离子锂盐可以分子间方式将末端烯烃（丙烯，异丁烯）金属碳酸盐化，从而提供部分脱芳烃化的烷基化芳基阴离子，易于通过亲电捕获将其进一步官能化。芳烃二阴离子的这种反应形式不同于这些配合物表现出的典型的碱金属样反应，在大多数情况下可提供区域和立体控制的产物。简单的半经验计算（PM3）有助于预测该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机原料。