Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 804567-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 804567-12-2
• 化学式: C₂₃H₃₇N₂O₁₁P
• 分子量: 548.527
• InChiKey: ADMJRWFNZHXHDY-XRUWVLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  159.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟康唑 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyanoethyl 1-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl) fluconazole phosphate
  参考文献：
  名称：

  氟康唑的羧酸和磷酸酯衍生物：合成和抗真菌活性。

  摘要：

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.049
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氟康唑的羧酸和磷酸酯衍生物：合成和抗真菌活性。

  摘要：

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.049

文献信息

• [EN] AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AZOLE ET PROCEDES DE FABRICATION ASSOCIES
  申请人：RHODE ISLAND EDUCATION

  公开号：WO2005006860A3

  公开（公告）日：2005-11-03