2-bromomethyl-7,8-dimethoxy-5-oxo-1,2-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid 2-methoxybenzylamide | 1416159-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromomethyl-7,8-dimethoxy-5-oxo-1,2-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid 2-methoxybenzylamide
• 英文别名: 2-Bromomethyl-7,8-dimethoxy-5-oxo-1,2-dihydro-5 h-oxazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid 2-methoxybenzylamide；2-(bromomethyl)-7,8-dimethoxy-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,2-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxamide
• CAS: 1416159-51-7
• 化学式: C₂₃H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 503.349
• InChiKey: HYSIBBRHFOTUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromomethyl-7,8-dimethoxy-5-oxo-1,2-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid 2-methoxybenzylamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。204. * 1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代1,2-二氢喹啉-3-羧酸芳基烷基酰胺的合成，溴化和镇痛特性

  摘要：

  已经提出了一种简单的方法并将其用于制备1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸芳基烷基酰胺。与该酸的烷基酰胺类似，将得到的芳基烷基酰胺在环化反应中被一当量的分子卤化，得到相应的2-溴甲基-7,8-二甲氧基-5-氧代-1,2-二氢-5H-恶唑[3， 2-a]喹啉-4-羧酰胺。然而，当使用过量的溴时，反应进行的方式完全不同。在通常的初始恶唑环闭合之后，过量的溴将酰胺片段的芳环溴化。给出了这些产品的镇痛活性的测试结果。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1143-7