methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-iodo-β-D-allopyranoside | 117605-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-iodo-β-D-allopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-iodo-β-D-allopyranoside；(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-iodo-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 117605-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₅
• 分子量: 392.19
• InChiKey: VONAVGMLCPMMSQ-KLVXDSBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-iodo-β-D-allopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₄₄H₅₂O₁₀Si
  参考文献：
  名称：

  Selective radical synthesis of β- C -disaccharides

  摘要：

  Several P-C-disaccharides have been selectively synthesized by radical cyclization of two temporarily tethered functionalized monosaccharides. In this process, intramolecular addition of a carbohydrate-derived radical onto an anomeric exomethylene group, followed by axial hydrogen addition, resulted in beta stereochemistry. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01533-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 咪唑 、 polymer-bound triphenylphosphine 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-iodo-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New halogenation reagent systems useful for the mild one-step conversion of alcohols into iodides or bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a032

文献信息

• Synthesis of D-Galactofuranosyl-Containing<i>C</i>-Disaccharides
  作者：José Kovensky、Diego Burrieza、Virginie Colliou、Alicia Fernández Cirelli、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1080/07328300008544061

  日期：2000.1

  The C-disaccharide analogue of the sequence β-D-Galf-(1→3)-β-D-Glcp, an internal disaccharide of the capsular polysaccharide of Klebsiella K14 was synthesized by radical macrocyclization of temporarily tethered monosaccharides. The α-difluoro-C-analogue was obtained in three steps from D-galactono-1,4-lactone.

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。