1-allyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 1248483-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-allyl-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1248483-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: YTGKDWTVDYDMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-N-(3-piperidin-1-ylpropyl)-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。174. * 1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的[（烷基氨基）烷基]酰胺的盐酸盐–一种新的类阿片受体拮抗剂

  摘要：

  合成了1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的[（烷基氨基）烷基]酰胺的盐酸盐，作为潜在的生物活性化合物。药理学测试表明使用这些化合物开发新型高效阿片受体拮抗剂的希望。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0529-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-allyl-3-methoxy-3-oxopropanamido)-4,5-dimethoxybenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24.27 g的产率得到1-allyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。174. * 1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的[（烷基氨基）烷基]酰胺的盐酸盐–一种新的类阿片受体拮抗剂

  摘要：

  合成了1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的[（烷基氨基）烷基]酰胺的盐酸盐，作为潜在的生物活性化合物。药理学测试表明使用这些化合物开发新型高效阿片受体拮抗剂的希望。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0529-7

文献信息

• 4-hydroxy-2-quinolones. 204.* synthesis, bromination, and analgetic properties of 1-allyl-4-hydroxy- 6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid arylalkylamides
  作者：I. V. Ukrainets、E. V. Mospanova、N. A. Jaradat、O. V. Bevz、A. V. Turov

  DOI：10.1007/s10593-012-1143-7

  日期：2012.12

  obtained are halogenated with cyclization by one equivalent of molecular bromine to give the corresponding 2-bromomethyl-7,8-dimethoxy-5-oxo-1,2-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]quinoline-4-carbox-amides. However, the reaction proceeds quite differently when using an excess of bromine. After the usual initial oxazole ring closure, the excess bromine brominates the aromatic ring of the amide fragment. The results of

  已经提出了一种简单的方法并将其用于制备1-烯丙基-4-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸芳基烷基酰胺。与该酸的烷基酰胺类似，将得到的芳基烷基酰胺在环化反应中被一当量的分子卤化，得到相应的2-溴甲基-7,8-二甲氧基-5-氧代-1,2-二氢-5H-恶唑[3， 2-a]喹啉-4-羧酰胺。然而，当使用过量的溴时，反应进行的方式完全不同。在通常的初始恶唑环闭合之后，过量的溴将酰胺片段的芳环溴化。给出了这些产品的镇痛活性的测试结果。